Perpustakaan Digital ITB

Ketergantungan Indonesia terhadap impor bahan baku obat (BBO) masih berada pada tingkat yang sangat tinggi, sehingga menimbulkan kerentanan terhadap gangguan rantai pasok global. Salah satu alternatif untuk mengurangi ketergantungan tersebut adalah pengembangan prekursor untuk sintesis senyawa farmasi berbasis sumber daya hayati lokal. Furfural merupakan senyawa platform penting yang dapat dihasilkan dari biomassa lignoselulosa dan memiliki potensi untuk ditransformasikan menjadi turunan bernilai tambah, termasuk sebagai prekursor senyawa bioaktif. Namun demikian, pemanfaatan furfural dalam sintesis organik masih menghadapi tantangan berupa selektivitas reaksi yang rendah, ketidakstabilan intermediat, serta pembentukan produk samping yang tidak diinginkan. Penelitian ini bertujuan untuk melakukan transformasi furfural melalui reaksi Cannizzaro serta proteksi gugus hidroksil pada furfuril alkohol untuk menghasilkan turunan yang lebih stabil. Pemurnian furfural komersial dilakukan menggunakan natrium karbonat yang diikuti dengan distilasi vakum untuk menghilangkan pengotor dan produk degradasi. Reaksi Cannizzaro menggunakan larutan kalium hidroksida dalam medium air untuk menghasilkan asam furoat dan furfuril alkohol. Selanjutnya, furfuril alkohol diproteksi menggunakan tert- butildimetilsilil klorida (TBSCl) dan basa imidazol. Pemurnian furfural komersial dihasilkan furfural murni sebesar 84,9% yang dikonfirmasi melalui spektrum 1H- NMR dengan kemunculan sinyal khas proton aldehida pada ? 9,52 ppm serta tiga sinyal proton cincin furan pada daerah aromatik. Reaksi Cannizzaro menghasilkan asam furoat dan furfuril alkohol dengan rendemen masing-masing sebesar 23,1% dan 26,9%. Transformasi ini ditandai oleh hilangnya sinyal proton aldehida, munculnya sinyal metilena (-CH?OH) pada ? 4,59 ppm untuk furfuril alkohol serta pergeseran sinyal proton furan akibat pengaruh gugus karboksilat pada asam furoat. Proteksi gugus hidroksil pada furfuril alkohol berhasil mendapatkan furfuril TBS eter dengan rendemen 82,5%, yang dikonfirmasi melalui munculnya sinyal khas gugus tert-butildimetilsilil pada daerah medan tinggi (? 0,9-0,0 ppm) serta hilangnya sinyal proton hidroksil. Hasil dari penelitian ini menunjukkan bahwa furfural dapat ditransformasikan secara sistematis menjadi turunan yang lebih stabil sebagai furfuril alkohol dan asam furoat. Turunan furfural yang dihasilkan berpotensi untuk dikembangkan lebih lanjut sebagai prekursor dalam sintesis senyawa bioaktif berbasis kerangka sikloheksena.