Perpustakaan Digital ITB

Pemanfaatan kelimpahan sumber hayati Indonesia sebagai sumber unit prekursor berpotensi untuk mencapai pasokan obat-obatan modern yang berkelanjutan. Tanaman cengkeh (Syzygium aromaticum = Eugenia caryophyllata) mengandung senyawa eugenol lebih dari 80% dari total minyak atsirinya. Eugenol merupakan salah satu kerangka fenilpropena yang telah banyak ditransformasi untuk menargetkan berbagai senyawa bioaktif dengan potensi terapeutik tertentu, terutama melalui modifikasi gugus alilnya. Senyawa turunan hasil brominasi- dehidrobrominasi gugus alil pada eugenol dilaporkan berpotensi sebagai unit prekursor dalam sintesis senyawa bioaktif, namun jalur dehidrobrominasi yang telah dilaporkan belum menghasilkan senyawa turunan yang mengandung gugus vinil bromida. Senyawa yang memiliki gugus vinil bromida merupakan prekursor bagi reaksi kopling pembentukan ikatan C-C maupun C-heteroatom, sehingga berpotensi dimanfaatkan sebagai unit prekursor untuk mensintesis senyawa bioaktif tertentu. Berdasarkan analisis retrosintesis, beberapa senyawa lignan seperti arctigenin dan eudesmin yang memiliki berbagai aktivitas biologis memungkinkan untuk disintesis melalui transformasi lanjutan gugus vinil bromida tersebut. Oleh karena itu, pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa turunan eugenol yang mempunyai gugus vinil bromida berbasis sumber hayati melalui tahapan proteksi gugus fenol, brominasi gugus alil, dan dehidrobrominasi yang selektif. Reaksi brominasi terhadap asetil eugenol berlangsung selektif pada gugus alil dengan rendemen 96% akibat terdeaktivasinya cincin aromatik oleh gugus proteksi asetil, sedangkan reaksi dehidrobrominasi asetil eugenol terbrominasi berhasil mendapatkan senyawa turunan eugenol dengan gugus vinil bromida internal menggunakan tiga sistem basa, yaitu DBU, NaOH, dan TETA, dengan rendemen berkisar 18–66% yang disertai dengan deproteksi gugus asetil sehingga produk yang diperoleh dalam bentuk fenol bebas. Di antara ketiga basa, penggunaan DBU pada suhu ruang selama 8 jam memberikan rute reaksi terbaik dengan rendemen 66,3%. Elusidasi struktur senyawa hasil sintesis dilakukan menggunakan spektroskopi NMR (Nuclear Magnetic Resonance) dan HRMS (High-Resolution Mass Spectrometry). (rumus)