Perpustakaan Digital ITB

Azobenzena merupakan senyawa dengan kemampuan fotoisomerisasi yang dapat berubah dari konfigurasi E ke Z ketika terinduksi cahaya dengan panjang gelombang tertentu. Senyawa berkonfigurasi Z juga dapat kembali ke konfigurasi E melalui relaksasi termal yang diinduksi oleh suhu atau induksi cahaya pada panjang gelombang yang berbeda. Proses fotoisomerisasi reversibel menyebabkan senyawa ini dapat digunakan sebagai sakelar molekular dan cikal bakal material optoelektronik. Keberadaan substituen penarik elektron dan pendorong elektron pada molekul azobenzena dapat mempengaruhi perilaku fotoisomerisasi azobenzena. Pada penelitian ini, telah disintesis (E)-asam azobenzena-3,3’-dikarboksilat dan dikarakterisasi dengan menggunakan 1H-NMR, 13C-NMR, dan spektrometri massa (ESI-MS). Keberadaan gugus asam karboksilat dan ikatan azo diduga dapat memberikan perilaku fotoisomerisasi yang unik. Variasi pH dilakukan untuk mempelajari pengaruh pH terhadap perilaku dan kinetika reaksi fotoisomerisasi. Senyawa (E)-asam azobenzena-3,3’-dikarboksilat telah berhasil disintesis melalui reaksi reduktif kopling nitro aromatik sebanyak 0,255 gram dengan rendemen 30%. Berdasarkan analisis spektrum serapan UV-Vis, fotoisomerisasi E ke Z dapat diinduksi oleh sinar UV 365 nm dan fotoisomerisasi Z ke E dapat diinduksi oleh sinar UV 254 nm. Reaksi fotoisomerisasi E ke Z diduga mengikuti reaksi orde 1 sedangkan fotoisomerisasi Z ke E diduga mengikuti reaksi orde 0, dengan laju reaksi E ke Z relatif lebih cepat dibandingkan Z ke E. Tren peningkatan pH menyebabkan pergeseran panjang gelombang serapan ke arah yang lebih besar atau pergeseran batokromik (red shift). Laju reaksi fotoisomerisasi E ke Z mengalami penurunan seiring dengan kenaikan nilai pH sedangkan Z ke E mengalami kenaikan seiring dengan kenaikan nilai pH. Berdasarkan hal tersebut, isomer E diduga lebih terstabilkan dalam kondisi basa dibandingkan dengan isomer Z. Dengan demikian, kontrol terhadap pH dari senyawa (E)-asam azobenzena-3,3'-dikarboksilat sangat penting sebagai parameter kunci dalam mengendalikan sifat optik dan fotoaktif senyawa tersebut.