Perpustakaan Digital ITB

Latar belakang dan tujuan : Degner (1982) melaporkan bahwa D-(-)-4- hidroksifenilglisin yang merupakan enantiomer murni dapat disintesis menggunakan 4- tersier-butoksibenzaldehid, gas sianida dalam N,N-dimetiletanolamin bebas air, ammonia kering, L-(+)-asam tartrat, dan larutan asam klorida 20% b/b sebagai pereaksi. Peneliti lain yaitu Elton (1980) melakukan sintesis tanpa menggunakan sianida yang toksik, tetapi produk yang dihasilkan masih berupa rasemat 4-hidroksifenilglisin. Rehana (2010) melakukan modifikasi metode Elton dengan menambahkan selektor, namun kemurnian optik produk yang dihasilkan masih rendah yaitu hanya 10,77 %. Rasemat 4- hidroksifenilglisin mempunyai gugus asam karboksilat dan gugus basa amin, sehingga tidak bisa dipisahkan melalui pembentukan garam diastereomer. Penelitian ini bertujuan untuk mendapatkan 4-hidroksifenilglisin metilester melalui reaksi esterifikasi menggunakan metanol absolut sebagai pereaksi dan asam sulfat sebagai katalisator. Metode : Sintesis rasemat 4-hidroksifenilglisin dilakukan melalui reaksi kondensasi asam glioksalat dan ammonia membentuk azometin, dilanjutkan dengan substitusi elektrofilik aromatik azometin terhadap cincin aromatik fenol secara regioselektif pada posisi para. Esterifikasi terhadap produk hasil sintesis dilakukan menggunakan metanol absolut sebagai pereaksi dan asam sulfat sebagai katalisator. Produk yang dihasilkan diuji kemurniannya dengan KLT dan penentuan titik leleh. Karakterisasi senyawa dilakukan dengan metode elusidasi struktur meliputi Spektroskopi infra merah, Spektroskopi massa, dan Spektroskopi 1 H-RMI Hasil : Sintesis 4-hidroksifenilglisin dengan metode Elton menghasilkan rendemen 41,5%, sedangkan esterifikasi 4-hidroksifenilglisin metilester menghasilkan produk dengan rendemen 13,37% Simpulan : Esterifikasi 4-hidroksifenilglisin menggunakan metanol absolut sebagai pereaksi dan asam sulfat sebagai katalisator menghasilkan 4-hidroksifenilglisin metilester dengan rendemen 13,37%