Perpustakaan Digital ITB

Dari sudut pandang analisis risiko, paparan terhadap kontaminan kimiawi dalam makanan berpotensi merugikan kesehatan. Disebabkan reaktivitasnya, kontaminan tersebut dapat bersifat toksik, termasuk efek karsinogenik dan mutagenik. Senyawa akrilamida, turunan kloropropanol, dan N-nitrosamin merupakan kontaminan proses yang lazim terdapat dalam makanan. Sumber utama ketidakpastian dalam penilaian risiko kontaminan kimiawi lingkungan terhadap kesehatan manusia adalah kurangnya data eksperimental tentang metabolisme dan jalur degradasi senyawa indük serta toksisitas produk-produk degradasinya. Mempertimbangkan efektivitas biaya dan supaya tidak menyakiti hewan coba, diperlukan metode alternatif seperti model in silico. Penelitian ini be?lujuan untuk mendapatkan jalur reaksi degradasi beberapa senyawa kontaminan kimiawi makanan lazim terbentuk selama proses pengolahan dan/atau penyimpanan makanan yang mungkin terjadi sena parameter fisikokimia senyawa-senyawa indük dan produk-produk degradasinya yang sesuai untuk menjelaskan reaktivitas dan toksisitasnya. Disamping itli, penelitian ini juga bertujuan untuk identifikasi gugus fungsi atau moielies yang be?peran dalam reaktivitas dan/atau toksisitas berbagai senyawa tersebut. Reaksi degradasi senyawa akrilamida, turunan kloropropanol (3-monochloropropane-l,2-diol (3-MCPD) dan 1,3-dichloropropan-2-ol (1,3DCP), dan turunan N-nitrosamin (N-nitrosodiethylamine, N-nitrosodipropylamine, N-nitrosodibutylamine, N-nitrosopiperidine, dan N-nitrosopyrrolidine) diprediksi dengan menggunakan perangkat lunak CRAFfl. Reaktivitas senyawa tersebut dideskripsikan oleh nilai dekriptor yang diperoleh dari perangkat lunak CRAFT dan MOE . Toksisitas senyawa indük dan produk-produk degradasinya diprediksi dengan menggunakan perangkat lunak Toxtree. Beberapa senyawa keiompok 3 dalam klasifikasi IARC digunakan sebagai kontrol negatif, sedangkan kontrol positif tidak diperlukan karena semua senyawa kontaminan kimiawi yang diprediksi ma?uk dalam kelompok 2A atau 2B menurut klasifikasi IARC. Hasil penelitian menunjukkan bahwa reaksi degadasi yang laz?m terjadi untuk semua senyawa yang diprediksi adalah oksidasi, mencakup pembentukan Chemical Reactivity andFate?ool aldehida, epoksidasi, maupun hidroksilasi. Deskriptor partial total charge yang diperoleh dari perangkat lunak CRAFT dan gap HOM07-LUM08 yang diperoleh dari perangkat lunak MOE sesuai untuk menjelaskan reaktivitas senyawa yang dikaji. Nilai deskriptor Lipinski 's Rule ofFive menyatakan bahwa semua senyawa induk dan produk-produk degradasinya dapat diabsorpsi dengan baik secara sistemik sehingga berpotensi menimbulkan toksisitas secara sistemik. Semua senyawa baik akrilamida, turunan kloropropanol, dan turunan IV-nitrosamin beserta produk-produk degradasinya bersifat karsinogenik genotoksik dan mutagenik. Isopropil alkohol, fenol, dan xylen sebagai kontrol negatif menunjukkan hasil negatif untuk sifat karsinogenik genotoksik dan mutagenik. Pada akrilamida dan hasil urainya, gugus fungsi yang bertanggung jawab terhadap toksisitas adalah ikatan tak jenuh rangkap dua yang membentuk gugus karbonil viniloge pada akrilamida dan gugus epoksida pada glisidamida. Gugus ftmgsi yang berperan terhadap reaktivitas dan toksisitas turunan kloropropanol dan produk-produk degradasinya adalah minimum satu gugus halogen alifatik, aldehida, atau epoksida. Gugus N-nitroso dan atau aldehida befianggung jawab terhadap toksisitas senyawa turunan N-nitrosamin dan produk-produk degradasinya.