Perpustakaan Digital ITB

5,6-Dehidrokawain (1) merupakan senyawa fenil propanoid yang termasuk ke dalam golongan kavalakton, terkandung pada beberapa spesies dari genus Alpinia dan Piper methysticum. Senyawa 1 ini dilaporkan memiliki aktivitas biologis sebagai anti-HIV, antiobesitas, antimikroba, antioksidan, antiinflamasi. Senyawa fenil propanoid lain yang memiliki banyak aktivitas yakni trans-resveratrol (2), senyawa ini termasuk ke dalam golongan stilben, ditemui pada Venatrum grandiflorum, Poligonum cuspidatum, genus Eucalyptus, genus Picea, genus Vitis, dan genus Arachis. Aktivitas biologis senyawa 2 yang telah dilaporkan yakni antikanker, antitumor, antiprolifetatif, antiinflamasi, proapoptosis, neuroprotetif, antiviral, anti-aging, antimikroba, antidiabetes, antioksidan. Terhadap senyawa 1 perlu dilakukan reaksi fluorinasi dengan pelarut asetonitril dan alkohol yang memiliki dua gugus hidroksi (diol) yakni etilen glikol, sehingga memungkinkan terbentuknya produk senyawa dengan gugus fluor dan gugus hidroksi (-OH) sehingga dapat meningkatkan aktivitas biologisnya serta dapat dilakukan modifikasi lebih lanjut. Selain itu, terhadap senyawa 2 belum pernah dilaporkan transformasi senyawa trans-resveratrol dengan reaksi fluorinasi. Dalam melakukan reaksi fluorinasi elektrofilik terhadap senyawa 5,6-dehidrokawain (1) dan trans-resveratrol (2), digunakan reagen selectfluorTM (3) yang tersedia secara komersial. Transformasi ini dilakukan melalui beberapa tahap, yaitu tahap reaksi, fraksinasi dan pemurnian menggunakan teknik KCV dan KR. Analisis hasil kromatografi dilakukan dengan KLT. Senyawa murni yang berhasil diperoleh ditentukan strukturnya dengan NMR 1D (1H, 13C, 19F, zTOCSY-1D), NMR 2D (HSQC dan HMBC). Pada penelitian ini telah berhasil ditransformasi tiga senyawa baru, (E)-3-fluoro-4-metoksi-6-stiril-2H-piran-2-on (4) (6,0 %), 2-hidroksietil (E)-2,2-difluoro-2-(2-(2-okso-4-fenilbut-3-en-1-il)-1,3-dioksolan-2-il)asetat (5) (6,5 %), dan (E)-4,6-difluoro-5-(4-hidroksistiril)benzen-1,3-diol (6) (13,6 %). Berdasarkan hasil uji aktivitas sebagai antibakteri terhadap bakteri Bacillus subtilis dan Salmonella typhi. Senyawa hasil transformasi memiliki aktivitas antibakteri yang lebih baik dibandingkan dengan senyawa prekursor (kecuali pada senyawa 5 terhadap bakteri Salmonella typhi).