Perpustakaan Digital ITB

Flavonoid diketahui memiliki berbagai aktivitas biologi dan berpotensi menjadi senyawa rujukan (lead compound) untuk pengembangan obat baru. Ditinjau dari kerangkanya flavonoid memiliki beberapa kelompok senyawa seperti, calkon, flavanon, flavon, dan flavonol. Senyawa ini telah diketahui memiliki beberapa aktivitas biologi seperti antioksidan, antitumor, antiimflamasi, antibakteri, dan antimikroba. Pada kelompok senyawa ini gugus prenil memiliki peran penting dalam diversifikasi senyawa flavonoid. Posisi gugus prenil pada cincin aromatik, panjang unit prenil yang terikat pada cincin aromatik, serta modifikasi lebih lanjut pada gugus prenil seperti pembentukan siklik dan hidroksilasi menyebabkan terdapat lebih dari seribu senyawa flavonoid terprenilasi pada tumbuhan. Keanekaragaman senyawa flavonoid terprenilasi yang telah berhasil diisolasi dari tumbuhan dan ditemukannya berbagai aktivitas biologi yang potensial, menjadikan penelitian mengenai pengembangan sintesis flavonoid terprenilasi sangat penting untuk dipelajari. Pada penelitian ini dipilih senyawa calkon terprenilasi sebagai senyawa target. Senyawa calkon terprenilasi dapat disintesis melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara asetofenon dan benzaldehid yang sebelumnya diprenilasi terlebih dahulu. Dua senyawa yang merupakan prekursor untuk sintesis calkon terprenilasi telah berhasil disintesis, yaitu 2-O-prenil-4,6-dimetoksiasetofenon dan 4-O-TBDMS etil vanilin. Senyawa 2-O-prenil-4,6-dimetoksiasetofenon disintesis dalam satu tahap dari 2-hidroksi-4,6-dimetoksiasetofenon dan prenil bromida dengan rendemen 36% sebagai padatan berupa serbuk berwarna kuning. Selanjutnya, senyawa 4-O-TBDMS etil vanilin disintesis dalam satu tahap dari reaksi antara etil vanilin dan TBDMS-Cl dengan rendemen 65% berupa cairan kental berwarna kuning. Sintesis senyawa 4-O-TBDMS etil vanilin dilakukan dengan tujuan untuk melindungi gugus hidroksil dari etil vanilin. Struktur kedua prekursor tersebut dikarakterisasi berdasarkan data spektroskopi NMR, UV-Vis, MS, dan FTIR.