Perpustakaan Digital ITB

Agen phototheranostic merupakan molekul multifungsi yang menggabungkan kemampuan pencitraan optik dan fototerapi. Salah satu parameter kunci dalam pengembangan agen phototheranostic adalah sensitivitas terhadap lingkungan biologis, seperti pH. Sensitivitas ini penting karena variasi pH dapat ditemukan pada berbagai kondisi patologis, seperti lingkungan asam pada tumor. Agen phototheranostic sensitif pH umumnya memanfaatkan perubahan sifat fotofisika berupa emisi fluoresensi. Senyawa aza-boron-dipirometena (aza-BODIPY) merupakan kandidat senyawa sensitif pH secara fluoresensi yang potensial karena memiliki sifat fluoresensi yang dapat dimodifikasi, stabilitas fotokimia yang baik, dan sensitivitas terhadap perubahan lingkungan. Oleh karena itu, penelitian ini bertujuan untuk mengembangkan turunan aza-BODIPY berbasis vanilin yang sensitif terhadap perubahan pH, mengevaluasi sifat fotofisikanya, serta mengevaluasi responsnya terhadap perubahan pH dalam potensinya sebagai agen phototheranostic yang sensitif pH. Sintesis aza-BODIPY dilakukan melalui beberapa tahap, yaitu kondensasi Claisen-Schmidt untuk menghasilkan calkon, adisi Michael dengan nitrometana untuk membentuk nitro calkon, siklisasi dan dimerisasi nitro calkon dengan ammonium asetat untuk menyintesis aza-dipirin, dan kelasi aza-dipirin dengan BF3.OEt2 untuk membentuk aza-BODIPY. Kemudian, brominasi inti aza-BODIPY dilakukan menggunakan NBS. Sintesis calkon, nitro calkon, dan aza-dipirin masing-masing menghasilkan rendemen sebesar 66%, 75%, dan 62%. Aza-diprin memiliki sinyal proton pirolik pada 7,03 ppm dan serapan maksimum pada 600 nm. Reaksi antara aza-dipirin dengan BF3.OEt2 menghasilkan aza-BODIPY dengan rendemen 80% yang memberikan pergeseran sinyal pirolik menjadi 6,87 ppm dan puncak serapan baru pada 666 nm. Brominasi aza-BODIPY menghasilkan konversi 61%.