Perpustakaan Digital ITB

Indonesia merupakan negara yang dikaruniai banyak kekayaan alam, termasuk kekayaan flora, diantarnya tanaman cengkeh. Produksi minyak cengkeh di Indonesia merupakan salah satu yang terbesar di dunia. Kandungan utama minyak cengkeh yaitu eugenol (4-alil-2-metoksifenol). Eugenol (1) memiliki gugus fungsi metoksi, hidroksi, dan alil, yang dapat ditransformasi menjadi gugus fungsi lain menghasilkan senyawa turunan eugenol yang memiliki bioaktivitas yang berbeda, salah satunya podofilotoksin. Podofilotoksin adalah senyawa lignan yang dapat diisolasi dari Podophyllum peltatum yang memiliki bioaktivitas sebagai obat antikanker. Eugenol dapat ditransformasi menjadi suatu koniferil ester untuk mensintesis senyawa derivatif podofilotoksin. Transformasi eugenol menjadi koniferil ester dilakukan melalui tahapan reaksi proteksi gugus hidroksi, halogenasi, dan dehidrohalogenasi. Reaksi proteksi gugus hidroksi pada eugenol menggunakan dimetilsulfat menghasilkan senyawa metil eugenol (4-alil-1,2-dimetoksibenzena) (2) dengan rendemen sebesar 98,8%. Reaksi brominasi pada (2) menghasilkan senyawa 1-bromo-2-(2,3-dibromoprofil)-4,5dimetoksibenzena (3a), senyawa 1-bromo-4,5-dimetoksi-2-(2,2,3-tribromopropil)benzena (3b), dan senyawa 4-(2,3-dibromopropil)-1,2-dimetoksibenzena (3c) dengan masing-masing rendemen sebesar 63%, 0,4%, dan 10%. Reaksi dehidrobrominasi senyawa (3a) dengan asam akrilat menghasilkan senyawa (E)-3-(2-bromo-4,5-dimetoksifenil)alil akrilat (4) dengan rendemen sebesar 38%. Seluruh produk sintesis dimurnikan dengan kromatografi kolom dan produk murni dikarakterisasi dengan spektroskopi UV-Vis, FTIR, 13C NMR dan 1H NMR.