Perpustakaan Digital ITB

ABSTRAK: Senyawa asam N-(2,6-dimetilasetanilide) —i.minodiase tat (HIDA) serta turunan-turunannya merupakan senyawa yang sangat ideal untuk diagnosa penyakit hati dan empedu (hepatobiliar) setelah ditandai dengan radioisotop Tc-99m. Oleh karena itu senyawa ini kini banyak menarik perhatian Para peneliti dan dikembangkan secara luas. Di Indonesia, beberapa rumah sakit telab menggunakan sediaan 99 mTc-HIDA ini untuk tujuan yang sama, akan tetapi sediaan ini masih diimpor dari negara-negara Eropa. Untuk menanggulangi ketergantungan akan luar negeri terhadap sediaan ini, maka dalam penelitian ini telah di coba untuk mensintesa senyawa HIDA dan beberapa turu nannya melalui 2 tahap reaksi, serta dipelajari pula kondisi optimal dari masing-masing tahap untuk mendapatkan basil yang maksimal. Pada tahap I, dilakukan sintesa -khloroalkilase tanilide melalui reaksi asetilasi alkilanilin , dan di lanjutkan dengan tahap II yaitu mensincesa HIDA dan to runan-turunannva melalui reaksi substitusi nuklcofilik antara K-khloroalkilasetani dengan asam iminodiasetat (IDA) dalam suasana basa. Kemurnian basil sintesa ditentukan dengan cara khromatografi cairan (HPLC) dan penentuan titik leleh sedangkan strukturnya dievaluai dari data-data spektrum infra merah, ultraviolet dan spektrum masanya.Dengan cara ini telah dapat disintesa 6 macam HIDA dan turunan-turunannya yang berbeda pada gugus alkil yang terikat pada gugus fenil, seperti 2,3- di metil, 2,4-dimetil, 2,6-dietil, p,n-propil dan p,n-butil. HIDA. Pada reaksi tahap I, ternyata faktor keasaman pelarut mempengaruhi basil reaksi. Hasil tertinggi ( 97% ) diperoleh bila digunakan pelarut CH 3 000H. Dalam sintesa alkilkhioroasetar ilide , ternyata efekinduksi (+I) dari gugus metil lebih berpengaruh terhadap basil reaksi dari pada efek-efek lainnya. Untuk gugus alkil yang lebih besar seperti etil,efek sterik mulai terlihat pengaruhnya terutama bila gugus tersebut terletak pada tempat orto. x hasil dari reaksi sintesa tahap II, rupanya dipengaruhi oleh kepolaran pelarut, waktu reaksi dan pH dari campuran reaksi. Hasil tertinggi diperoleh dengan mengguna kan pelarut C 7 H 5OH/HzO/NaOH pada pH=11 setelah direfluks selama 5 jam. Pada reaksi tahap II, ditemukan adanya basil samping yang kiranya perlu dipertimbangkan untuk diteliti lebih lanjut.