Perpustakaan Digital ITB

Senyawa 1,3-difenil-3-fenilamino propan-1-on merupakan senyawa yang termasuk ke dalam golongan basa Mannich. Basa Mannich memiliki aktivitas biologis di antaranya antiinflamasi, antikanker, antifilaria, antibakteri, antijamur, antikonvulsan, antituberkulosis, analgesik, anti- HIV, antimalaria, antipsikotik, dan antivirus. Sintesis basa Mannich dapat dilakukan dengan menggunakan metode MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis) yang memiliki beberapa kelebihan, yaitu memberikan rendemen yang baik, waktu reaksi yang lebih singkat, dan pemanasan yang diberikan lebih efisien. Selain itu, sintesis dengan metode ini merupakan suatu upaya dalam mendukung prinsip Green Chemistry atau kimia hijau. Penelitian ini dilakukan untuk menyintesis senyawa basa Mannich dalam medium cairan ion 1-desil-3- metilimidazolium bromida ([DMIm]Br) dengan menggunakan metode MAOS. Karakterisasi produk dilakukan menggunakan KLT (Kromatografi Lapis Tipis), spektroskopi FTIR, spektroskopi 1H-NMR dan 13C-NMR. Cairan ion 1-desil-3-metilimidazolium bromida telah berhasil disintesis menggunakan prekursor 1-metilimidazol dan 1-bromodekana dengan iradiasi gelombang mikro pada suhu 50 oC dengan daya 300 W selama 60 menit dan menghasilkan rendemen sebesar 91,3%. Berdasarkan karakterisasi menggunakan KLT, cairan ion memiliki Rf yang berbeda dengan prekursornya sehingga menandakan cairan ion sudah murni. Pada spektrum IR muncul puncak serapan khas pada bilangan gelombang 3431 cm?1 yang membuktikan adanya vibrasi ion-dipol antara cairan ion dengan molekul air. Struktur molekul cairan ion telah dikonfirmasi dengan terbentuknya ikatan C-N baru pada spektrum 1H-NMR di geseran kimia 4,29 ppm dan 13C-NMR di geseran kimia 50,27 ppm. Cairan ion tersebut digunakan sebagai medium untuk menyintesis senyawa 1,3-difenil-3-fenilamino propan-1-on dengan prekursor anilin, benzaldehid, dan asetofenon. Senyawa tersebut berhasil disintesis menggunakan iradiasi gelombang mikro pada suhu 80 oC dengan daya 100 W selama 10 menit dan menghasilkan rendemen 51,4% dengan titik leleh sebesar 101-103 oC. Berdasarkan karakterisasi menggunakan KLT, produk yang diperoleh sudah murni karena memiliki Rf yang berbeda dengan prekursornya. Pada spektrum IR, produk memiliki gugus fungsi karbonil dan amina yang ditunjukan pada bilangan gelombang 1670 cm?1 dan 3385 cm?1. Berdasarkan hasil NMR, struktur molekul dikonfirmasi dengan adanya pembentukan ikatan C-C baru pada spektrum 1H-NMR di geseran kimia 3,47 ppm dan 5,02 ppm serta 13C- NMR di geseran kimia 46,31 ppm dan 54,81 ppm. Dari hasil karakterisasi yang dilakukan, maka cairan ion [DMIm]Br dan 1,3-difenil-3-fenilamino propan-1-on telah berhasil disintesis.