Perpustakaan Digital ITB

Salbutamol merupakan salah satu obat yang digunakan untuk mengobati penyakit pernafasan pada manusia, terutama penyakit asma. Berbagai penelitian melaporkan bahwa senyawa obat ini telah berhasil disintesis dengan rute reaksi dan prekusor yang beragam. Pada penelitian ini, telah berhasil disintesis senyawa prekusor obat salbutamol yaitu senyawa 1-(1,3-benzodioksan-6-il)-2-tersier-butilaminoetanon (8). Selain itu, pada penelitian ini telah berhasil dilakukan optimasi serta peningkatan skala reaksi senyawa intermediet 6-asetil-1,3-benzodioksan (3), dan senyawa 6-bromoasetil-1,3-benzodioksan (6) dengan menggunakan rute reaksi yang lebih sederhana dan sesuai prinsip green chemistry (Kimia Hijau). Sintesis senyawa 1-(1,3-benzodioksan-6-il)-2-tersier- butilaminoetanon (8) ini meliputi tiga tahapan reaksi, yaitu pembentukan gugus dioksan terhadap senyawa prekusor p-hidroksiasetofenon melalui reaksi hidroksi metilasi menggunakan paraformaldehid dalam suasana asam, reaksi brominasi , dan reaksi aminasi. Senyawa 6-asetil-1,3-benzodioksan (3) sebagai hasil produk reaksi tahapan pertama diperoleh dengan rendemen sebesar 30,30% dan 34,95% dengan perbandingan mol prekusor p-hidroksiasetofenon dan paraformaldehid berturut-turut 1 : 7 dan 1 : 14. Tahap reaksi brominasi dilakukan pada senyawa tersebut dengan dua reagen yang berbeda yaitu Br2 dan PyHBr3. Produk senyawa brominasi yang terbentuk adalah senyawa 6-bromoasetil- 1,3-benzodioksan (6) dengan rendemen tertinggi sebesar 61,26%. Aminasi terhadap hasil produk tahap brominasi menghasilkan senyawa 1-(1,3-benzodioksan-6-il)-2-tersier- butilaminoetanon (8) dengan rendemen sebesar 56,98%. Senyawa produk dari tiga tahap reaksi telah dikarakterisasi dengan menggunakan 1H-NMR dan 13C-NMR. Berdasarkan pengukuran tersebut, senyawa intermediet dan senyawa target telah berhasil disintesis.