Perpustakaan Digital ITB

Senyawa salbutamol merupakan stimultan ?-adrenoseptor yang efektif digunakan dalam pengobatan berbagai penyakit pernapasan termasuk asma dan PPOK (penyakit paru obstruktif kronik). Senyawa intermediet penting untuk sintesis salbutamol melalui reaksi hidroksi metilasi oleh formaldehida pada 4-hidroksiasetofenon telah berhasil disintesis. Reaksi hidroksi metilasi ini menghasilkan 4 turunan 4-hidroksiasetofenon, meliputi senyawa 4-hidroksi-3-hidroksimetil asetofenon, 6-asetil-1,3-benzodioksan, 5-asetil-2-hidroksibenzil asetat, dan 6-asetil-8-hidroksimetil-1,3-benzodioksan. Senyawa 6-asetil-1,3-benzodioksan telah berhasil disintesis sebagai senyawa yang dominan dengan persen rendemen sebesar 47%. Cincin dioksan pada senyawa 6-asetil-1,3-benzodioksan stabil pada reaksi brominasi menggunakan bromin, reaksi reduksi dengan natrium borohidrid, dan reaksi aminasi dengan ter-butilamin. Reaksi brominasi menghasilkan senyawa 6-bromoasetil-1,3-benzodioksan dengan rendemen sebesar 57%, sedangkan reaksi reduksi menghasilkan 1-(4H-benzo-1,3-dioksan-6-il)etanol dengan rendemen sebesar 51%, dan reaksi aminasi menghasilkan senyawa ter-butil N-(2-(4H-1,3-benzodioksan-6-il)-2-oksoetil) formamida dengan rendemen sebesar 44%. Senyawa intermediet 5-asetil-2-hidroksibenzil asetat juga dilakukan reaksi brominasi dan reduksi masing-masing menghasilkan senyawa 2-bromo-1-(3-bromo-4-hidroksi-5-(hidroksimetil)fenil)-etanon dengan rendemen sebesar 42% dan juga 1-(4-hidroksi-3-(metoksimetil)-fenil)etanon didapatkan persen rendemen sebesar 66%. Karakterisasi terhadap senyawa produk dilakukan menggunakan 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC, dan FTIR. Berdasarkan pengukuran tersebut, senyawa telah berhasil disintesis dan telah sesuai dengan senyawa target.