Perpustakaan Digital ITB

Shorea atau ’Meranti’ merupakan salah satu genus terbesar famili Dipterocarpaceae. Sebagaimana tumbuhan Dipterocarpaceae lainnya, genus ini merupakan sumber kayu yang berkualitas tinggi. Selain itu, beberapa spesies Shorea juga dimanfaatkan dalam industri makanan, kosmetik, dan obat. Kajian fitokimia tumbuhan Shorea memperlihatkan bahwa oligomer resveratrol (3’,5’,4- trihidroksistilben) merupakan metabolit sekunder utama pada genus ini. Keragaman oligomer resveratrol antara lain disebabkan oleh perbedaan jumlah unit resveratrol penyusunnya, yang meliputi dimer, trimer, dan tetramer resveratrol. Ciri umum pada golongan senyawa ini adalah adanya unit struktur berupa cincin trans- 2,3-diaril-2,3-dihidrobenzofuran dan pada ukuran molekulnya. Selain itu, keragaman struktur oligomer resveratrol juga pada kerangka dasar molekulnya, sistem heterosiklik, dan stereokimianya, sehingga oligomer resveratrol menjadi salah satu golongan senyawa turunan fenolik yang banyak dikaji oleh banyak peneliti. Berbagai kajian memperlihatkan bahwa oligomer resveratrol telah banyak diujikan terhadap berbagai aktivitas biologis, yang meliputi antimikroba, antioksidan, antihiperglikemia, sitotoksik, hepatoprotektif, imunosupresif, antikolelinesterase, dan inhibitor lipase pankreas. Kajian fitokimia pada S. leprosula dan S. johorensis telah dilaporkan oleh peneliti Malaysia, namun dengan hasil isolasi yang masih relatif terbatas sementara kajian terhadap S. lepida adalah baru pertama kali. Berdasarkan latar belakang tersebut, penelitian ini bertujuan untuk melakukan kajian fitokimia oligomer resveratrol pada tiga spesies tumbuhan Shorea, yaitu S. lepida Blume, S. leprosula Miq., dan S. johorensis Foxw. Selain kajian fitokimia, pada penelitian ini juga dilakukan penentuan sifat biologis senyawa hasil isolasi sebagai antitumor terhadap sel murin leukemia P-388, inhibitor pembentukan dimer PhoR bakteri Mycobacterium tuberculosis, dan inhibitor tirosin kinase reseptor. Dari proses isolasi tersebut telah berhasil diisolasi tiga belas senyawa murni. Tiga belas senyawa tersebut meliputi satu senyawa baru dari golongan trimer resveratrol yaitu lepidanol (1), sementara dua belas senyawa lainnya merupakan senyawa yang telah dikenal, yaitu empat trimer resveratrol yaitu pausiflorol A (2), vatikanol A (3), vatikanol G (4), dan ?-viniferin (5), tiga dimer resveratrol yaitu ?-vinferin (6), laevifonol (7), dan pausiflorol E (8), tiga tetramer resveratrol yaitu hopeafenol (9), iv isohopeafenol (10), dan shoreaketon (11), satu senyawa turunan asam galat yaitu bergenin (12), serta satu turunan flavonoid yaitu kaempferol-3-O-ramnosida (13). Struktur molekul senyawa murni tersebut ditetapkan dengan cara analisis data spektroskopi NMR 1D dan 2D, putaran optik, MS, dan perbandingan data dengan literatur. Pengujian sifat sitotoksik dilakukan terhadap delapan oligomer resveratrol, yaitu senyawa 1-4 (trimer resveratrol), 6, 8 (dimer resveratrol), 10, dan 11 (tetramer resveratrol), dengan menggunakan sel murin leukemia P-388. Hasil pengujian aktivitas biologis memperlihatkan hanya isohopeafenol (10), pausiflorol A (2), vatikanol A (3), dan ?-viniferin (6), yang menunjukkan sifat sitotoksik kuat terhadap sel P-388. Pada pengujian pembentukan dimer PhoR pada M. tuberculosis secara in vitro, hanya laevifonol (7) yang memiliki peluang sebagai inhibitor pembentukan dimer tersebut. Selanjutnya, pengujian terhadap enzim tirosin kinase reseptor tampaknya oligomer resveratol tidak memiliki sifat sebagai inhibitor enzim tersebut.