Senyawa bahan alam memiliki peran penting dalam penemuan dan pengembangan obat. Sebagian besar obat dari senyawa bahan alam berasal dari tumbuhan. Salah satu tumbuhan yang diketahui memiliki sifat farmakologis adalah genus Garuga. Genus ini diketahui mengandung metabolit sekunder utama golongan siklik diarilheptanoid yang memiliki bioaktivitas beragam, di antaranya yaitu sebagai antikanker, antibakteri, antioksidan, antidiabetes, dan antiinflamasi. Salah satu spesies Garuga yang tumbuh di Indonesia adalah Garuga floribunda. Dari penelitian sebelumnya terhadap kulit batang G. floribunda Indonesia telah dilaporkan isolasi tiga senyawa siklik diarilheptanoid tipe difenil eter (garuganin I, garugamblin I, 9’-desmetilgarugamblin I) dan satu senyawa siklik diarilheptanoid tipe bifenil baru, yaitu Gf-3. Bioaktivitasnya sebagai antikanker berpotensi untuk dikaji dalam penelitian ini. Telah diketahui pula bahwa senyawa siklik diarilheptanoid dari Garuga memiliki kemiripan struktur dengan rifamisin SV yang memiliki aktivitas yang baik sebagai antibakteri, sehingga hal tersebut juga membuka peluang kajian senyawa dari Garuga ini untuk diuji sebagai antibakteri. Oleh karena itu, pada penelitian ini telah dilakukan isolasi lebih lanjut senyawa- senyawa dari kulit batang G. floribunda Indonesia, transformasi kimia pada senyawa yang dominan, dan uji sitotoksik senyawa yang diperoleh terhadap sel murin leukemia P-388. Penelitian diawali dengan isolasi metabolit sekunder kulit batang G. floribunda dengan melakukan ekstraksi pada suhu ruang (maserasi) dan pemisahan serta pemurnian dengan berbagai metode kromatografi meliputi kromatografi cair vakum (KCV), kromatografi radial (KR), dan kromatografi kolom gravitasi (KKG). Pada proses transformasi kimia senyawa siklik diarilheptanoid dilakukan proteksi gugus fenolik bebas dengan gugus prenil dan alil. Pada penelitian ini, telah berhasil diisolasi sebelas senyawa, sembilan di antaranya adalah siklik diarilheptanoid. Dari sembilan senyawa, empat di antaranya telah dilaporkan sebelumnya dan ditemukan kembali pada penelitian lanjutan ini. Senyawa tersebut meliputi tiga siklik diarilheptanoid tipe difenil eter (garuganin I, garugamblin I, 9’-desmetilgarugamblin I) dan satu tipe bifenil (Gf-3). Sementara, lima siklik diarilheptanoid lain baru dilaporkan pada penelitian ini, yaitu tiga di antaranya adalah senyawa baru yaitu tipe bifenil (Gf-6) dan dua senyawa tipe difenil eter (Gf-9, Gf-10). Dua senyawa lain adalah senyawa tipe bifenil yang telah dikenal yaitu garuganin V dan garuganin II. Sementara, dua
senyawa lain adalah turunan steroid (?-sitosterol) dan triterpenoid (3?-hidroksitirukala-7,24-dien-23-on). Selain itu, dua reaksi transformasi (reaksi prenilasi dan alilasi) telah dilakukan pada garuganin V yang merupakan senyawa dominan dari kulit batang G. floribunda. Pada reaksi prenilasi, dihasilkan satu senyawa yaitu PR-1 (33,1%). Sementara reaksi alilasi menghasilkan senyawa AL-1 (32,8%). Hasil uji sitotoksik empat senyawa siklik diarilheptanoid terhadap sel murin leukemia P-388 menunjukkan bahwa 9’-desmetilgarugamblin I dan Gf-3 bersifat sangat aktif dan aktif (IC50 < 0,1 dan 2,23 ?g/mL), sementara garuganin I dan garugamblin I bersifat tidak aktif (IC50 > 4,0 ?g/mL).