Perpustakaan Digital ITB

Gugus prenil pada senyawa fenolik terprenilasi diketahui dapat meningkatkan aktivitas biologis senyawa tersebut dengan meningkatkan lipofilisitas. Peningkatan lipofilisitas senyawa mengakibatkan meningkatnya afinitas senyawa dengan membrane sel serta interaksi senyawa-protein. Senyawa fenolik terprenilasi di alam lebih sering ditemukan dalam bentuk terprenilasi daripada teroksiprenilasi. Namun demikian, keberadaan senyawa-senyawa tersebut terbatas pada kelompok organisme tertentu. Dengan demikian, sintesis total serta transformasi senyawa fenolik menjadi cara untuk memperoleh senyawa fenolik terprenilasi di samping isolasi. Beberapa cara yang dapat dilakukan untuk melakukan alkilasi pada senyawa fenolik antara lain reaksi Friedel-Crafts, reaksi Wurtz-Fittig, reaksi Mitsunobu dilanjutkan penataan ulang, reaksi substitusi nukleofilik, serta reaksi enzimatik dengan enzim FoPT1. Pada percobaan ini senyawa pinostrobin yang diisolasi dari Temu Kunci (Kaempferia pandurata) telah direaksikan dengan prenil bromida menggunakan basa NaH. Reaksi tersebut menghasilkan 5 senyawa yaitu 6-prenilpinostrobin; 5-oksiprenil, 6-prenil pinostrobin; 2’,6’-dioksiprenil-4’-metoksi calkon; triprenil sikloheksena calkon; dan 5-oksiprenilpinostrobin. Pengamatan lebih lanjut dengan mengubah-ubah kondisi reaksi antara lain konsentrasi reagen dan perbandingan jumlah basa terhadap prekursor menunjukkan bahwa pinostrobin menghasilkan 6-prenilpinostrobin dan 5-oksiprenilpinostrobin secara bersama-sama. Dalam rute reaksi yang terpisah, 6-prenilpinostrobin bereaksi menjadi 5-oksiprenil, 6-prenilpinostrobin sedangkan 5-oksiprenilpinostrobin bereaksi menjadi 2’,6’-dioksiprenil-4’-metoksi calkon dan triprenil sikloheksena calkon. Terbentuknya 6-prenilpinostrobin pada jam-jam pertama reaksi menunjukkan bahwa senyawa tersebut dapat dihasilkan dengan jumlah lebih besar dengan cara mengubah kondisi reaksi pada tahap awal reaksi. Percobaan ini menunjukkan bahwa senyawawa fenolik terprenilasi dapat dihasilkan dalam satu tahap reaksi saja.