digilib@itb.ac.id +62 812 2508 8800

Genus Macaranga merupakan kelompok tumbuh-tumbuhan yang besar dalam famili Euphorbiaceae yang dikenal dengan nama lokal “Mahang-mahangan”, dan memiliki lebih dari 250 spesies. Penyebaran tumbuhan Macaranga tersebar luas dari Afrika dan Madagaskar di bagian barat hingga ke wilayah tropik Asia. Di Indonesia penyebarannya meliputi daerah Sumatra, Sulawesi, Kalimantan, Jawa, Halmahera, Bangka, Maluku, dan Papua. Bagian batang tumbuhan Macaranga dibidang industri dimanfaatkan sebagai bahan baku kertas dan bahan bangunan, selain itu bagian akar, daun, dan kulit batang dimanfaatkan sebagai obat tradisional untuk mengobati demam, sakit perut, berak darah, dan disentri. Kajian fitokimia terhadap genus Macaranga hingga saat ini sebanyak 26 spesies, 12 diantaranya berasal dari Indonesia. Metabolit sekunder yang ditemukan pada genus Macaranga meliputi flavonoid, stilbenoid, aril propanoid, dan terpenoid. Keunikan metabolit sekunder yang ditemukan dari genus tersebut adalah adanya substituen tambahan yang berasal dari gugus terpenil berupa gugus prenil (C5), gugus geranil (C10), gugus farnesil (C15), serta geranil-geranil (C20). Substituen tersebut tersubstitusi pada posisi C-6, dan C-8 di cincin A dan pada posisi orto terhadap gugus hidroksi di cincin B. Penelitian terhadap spesies M. pruinosa telah dilakukan. Peneliti sebelumnya telah melaporkan turunan flavonoid, dan stilbenoid dari daun M. pruinosa yang berasal dari Kalimantan yakni makapruinosin A-F, nimfaeol C, gliasperin A, dan papiriflavonol A, peneliti yang lain melaporkan turunan fenolik dan non fenolik dari daun M. pruinosa yang berasal dari Sumatera Selatan yakni asam poilanoat (kelompok diterpen) dan nimfaeol C. Oleh karena itu pada penelitian ini akan dikaji fitokimia terhadap daun M. pruinosa yang berasal dari Bangka Belitung. Kajian fitokimia terkait dengan perbedaan habitat terhadap suatu spesies perlu dilakukan untuk memperkaya informasi mengenai kandungan kimia yang dihasilkan. Pada penelitian ini telah dilakukan isolasi metabolit sekunder dari daun M. pruinosa yang berasal dari Bangka Belitung, Indonesia. Isolasi metabolit sekunder dilakukan dengan metode maserasi dengan menggunakan pelarut aseton, kemudian dilakukan pemisahan dan pemurnian dengan menggunakan teknik kromatografi cair vakum dan kromatografi radial. Penentuan struktur senyawa yang telah berhasil diisolasi dilakukan berdasarkan analisis spektroskopi 1H-NMR, dan 13C-NMR, NMR 2D, serta membandingkan dengan data 1H-NMR dan 13C NMR senyawa yang ditemukan pada penelitian sebelumnya. Berdasarkan metoda tersebut, satu senyawa baru turunan stilben, yaitu 4-farnesil-3,5,3’,4’-tetrahidroksistilben, telah berhasil diisolasi dan diidentifikasi. Tiga senyawa lainnya adalah turunan flavanon yang telah dikenal, yaitu nimfaeol C, nimfaeol B, dan 6-farnesil-3′,4′,5,7-tetrahidroksiflavanon. Senyawa-senyawa tersebut tersubstitusi gugus terpenil, yaitu gugus prenil (C5), geranil (C10), dan farnesil (C15). Pola oksigenasi senyawa turunan fenolik yang diperoleh mengikuti pola yang lazim pada flavonoid umumnya. Substituen gugus terpenil tersubstitusi pada posisi orto terhadap gugus hidroksi baik di cincin A aromatik maupun di cincin B aromatik. Nimfaeol C juga telah ditemukan pada M. pruinosa yang berasal dari Kalimantan dan Sumatera Selatan. Sedangkan nimfaeol B dan senyawa 6-farnesil-3′,4′,5,7-tetrahidroksiflavanon telah ditemukan pada spesies Macaranga yang lain. Turunan terpenoid tidak ditemukan pada M. pruinosa yang berasal dari Bangka Belitung. Sebagai kesimpulan, telah diperoleh empat senyawa turunan fenolik yang tersubstitusi oleh gugus terpenil dari ekstrak aseton daun M. pruinosa yang berasal dari Bangka Belitung yaitu 4-farnesil-3,5,3’,4’-tetrahidroksistilben, nimfaeol C, nimfaeol B, dan 6-farnesil-3′,4′,5,7-tetrahidroksiflavanon. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa M. pruinosa dapat menghasilkan senyawa turunan yang berbeda apabila tumbuh di tempat yang berbeda.