Perpustakaan Digital ITB

Dalam penelitian ini dilakukan reaksi transformasi ikatan rangkap olefinik dari asam sinamat dalam berbagai kondisi reaksi dengan tujuan memperoleh asam 2,3-dibromo- 3-feni1-propionat secara efesien dan . Kondisi reaksi yang dilakukan adalah dengan variasi pelarut, konsentrasi, gas pembawa dan waktu reaksi. Asam sinamat yang digunakan adalah berisomer trans sedangkan reagen adalah brom cair murni atau gas brom. Produk yang paling murni diperoleh pada kondisi reaksi yang menggunakan pelarut CC1 4 di bawah udara terbuka, suhu kamar dan konsentrasi asam sinamat 0,2% . Produk yang diperoleh berupa kristal putih mempunyai titik leleh 200°C, TLC satu noda dengan Rf = 0,25 (kloroform : aceton = 2:1) dan kromatografi gas satu puncak pada t R - 10.29 menit dengan kolom OV - 17. Penentuan struktur melalui pemeriksaan spektroskopi memberi data sebagai berikut: Spektrum ultraviolet (nm); Xmaks= 217,5 (e= 31770), sedang serapan pada 270 nm yang khas untuk sistem vinilik tidak terlihat lagi; spektrum inframerah (em 1) v C-Br,695 (k), sedang pada 1620 cm -1 tidak terlihat lagi; spektrum 1 H NMR (ppm) : 5,1-4,93 (2H, d, d, J=12 Hz; CH-CH); 7,5-7,3 (5H, m, ArH) dan 9,6 (1H, b, D 20-exeh). Perbandingan luas puncak serapan CH-C11 : ArH = 2 5 , spektrum massa pada m/e = 310 (H + ); puncak dasar = 103fragmen ion molekul pada m/e: 227; 183; 147; 103; 77; 44. Melalui bukti-bukti spektroskopi ini dapat diusulkan bahwa produk utama brominasi asam sinamat pada kondisi ini adalah 2,3-dibromo-3-fenil-propionat. Brominasi asam sinamat dengan penggunaan pelarut CC1 4 di bawah aliran gas N 2 pada suhu 30°C telah mengikuti mekanisme reaksi radikal yang diinisiasi oleh antaraksi antar substrat dan reagen, yang diinhibisi dengan adanya inhibitor radikal (0 2 dari udara) mengubah reaksi menjadi mengikuti mekanisme ionik. Brominasi asam sinamat padat dengan gas brom selama 5 dan 10 jam sama-sama memberi campuran produk. Brominasi asam sinamat selama 5 jam memberi persentase produk utama (asam 2,3-dibromo-3-fenil-propionat) lebih tinggi dari pada waktu produk reaksi 10 jam. Hasil transformasi ikatan rangkap olefin asam sinamat menjadi 2,3-dibromo-3-fenil-propinat dapat dilihat dari dua segi: a. Bila produk yang lebih murni yang diutamakan maka kondisi reaksi yang paling baik adalah dengan menggunakan pelarut CC1 4 di bawah udara terbuka pada suhu kamar dengan konsentrasi asam sinamat 0,2%. b. Bila persentase produk utama yang diutamakan maka kondisi reaksi terbaik didapat di bawah gas N 2 pada suhu 30°C dengan konsentrasi asam sinamat 4,47 namun banyak muncul produk samping.