Perpustakaan Digital ITB

3-(1-Hidroksi-4-klorobenzil)-1-metilindola (3) telah disintesis dari indola dalam tiga tahap. Tahap pertama adalah metilasi indola menghasilkan N-metilindola (4) dengan rendemen 87%. Formilasi Vilsmeier-Hack N-metilindola (4) pada tahap kedua menghasilkan indola keton barn (S) dengan rendemen 67%. Reduksi senyawa karbonil (S) pada tahap ketiga dengan pereaksi natrium borohidrida menghasilkan indola alkohol barn (3) dengan rendemen 99%. Kondensasi alkohol sekunder (3) dengan katalis asam p-toluen sulfonat telah dikaji, dan alkohol tersebut memberikan senyawa baru berupa di-(1-metilindol-3-il)-(p-klorophenil)metana (7) dengan rendemen 71%.