Perpustakaan Digital ITB

Sunitinib merupakan obat kanker yang telah disetujui di beberapa negara untuk pengobatan gastrointestinal tumor (GIST) dan renal cell carcinoma (RCC), namun telah dilaporkan menyebabkan beberapa gejala toksisitas. Penelitian ini bertujuan untuk menyintesis senyawa turunan 5-fluoro-2-oksindol melalui reaksi kondensasi Knoevenagel menggunakan katalis basa piperidin. Pada penelitian ini telah berhasil disintesis 6 senyawa baru yang belum pernah dilaporkan, yaitu 5-fluoro-3-(2,3-dimetoksibenzil)indolin-2-on (2) dengan rendemen sebesar 73%; 5-fluoro-3-(2,3,4-trimetoksibenzil)indolin-2-on (4) dengan rendemen sebesar 66,7%; 5-fluoro-3-(2-nitrobenzil)indolin-2-on (7) dengan rendemen sebesar 42,2%; 5 fluoro-3-(4-hidroksibenzil)indolin-2-on (10) dengan rendemen sebesar 83,6%; 5-fluoro-3-(4 (dietilamino)benzil)indolin-2-on (12) dengan rendemen sebesar 58,8%; dan 5-fluoro-3-(3 etoksi-4-hidroksibenzil)indolin-2-on (14) dengan rendemen sebesar 57,2%. Selain itu telah berhasil disintesis 10 senyawa lainnya, yaitu 5-fluoro-3-benzilindolin-2-on (1) dengan rendemen sebesar 45,1%; 5-fluoro-3-(2,4-dimetoksibenzil)indolin-2-on (3) dengan rendemen sebesar 71,9%; 5-fluoro-3-(2,4,5-trimetoksibenzil)indolin-2-on (5) dengan rendemen sebesar 87,2%; 5-fluoro-3-(3,4,5-trimetoksibenzil)indolin-2-on (6) dengan rendemen sebesar 83,7%; 5-fluoro-3-(4-nitrobenzil)indolin-2-on (8) dengan rendemen sebesar 84,5%; 5-fluoro-3-(4-metoksibenzil)indolin-2-on (9) dengan rendemen sebesar 47,3%; 5-fluoro-3-(4-metilbenzil)indolin-2-on (11) dengan rendemen sebesar 69,6%; 5 fluoro-3-(3,4-dimetoksibenzil)indolin-2-on (13) dengan rendemen sebesar 78,9%; 5-fluoro3 (4-(dimetilamino)benzil)indolin-2-on (15) dengan rendemen sebesar 37,7%; serta etil 5-((5 fluoro-2-oksoindolin-3-iliden)metil)-2,4-dimetol-1H-pirol-3-karboksilat (16) dengan rendemen sebesar 91,6%. Setiap produk hasil sintesis telah dikarakterisasi menggunakan 1H NMR, 13C-NMR dan MS. Berdasarkan hasil yang diperoleh, senyawa turunan 5-fluoro-2 oksindol yang telah disintesis menunjukkan data yang sesuai.