Perpustakaan Digital ITB

Meloxicam adalah salah satu obat jenis NSAID (Non-Steroidal Anti-Inflammatory Drugs) yang bekerja dengan cara menginhibisi enzim siklooksigenase yang berguna untuk membentuk prostaglandin. Prostaglandin terbentuk dari asam arakidonat dan berguna sebagai senyawa signaling dalam proses inflamasi. Sejauh ini berbagai metode sintesis meloxicam terkendala dengan persen rendemen yang tergolong rendah pada pelarut ramah lingkungan sehingga tidak berkelanjutan secara ekonomi. Pada penelitian ini dilakukan sintesis cairan ion 3,3’-(etan-1,2-il)bis(1-vinil-1H-imidazol-3-ium) (C2Vim2Br2) yang bersifat dikationik sehingga lebih polar dan mudah dipisahkan dengan prekusor meloxicam. Selain itu terdapat gugus vinil pada cairan ion sehingga dapat dilakukan polimerisasi lanjutan untuk meningkatkan sifat kenonpolaran. Digunakan metode sintesis menggunakan reaktor gelombang mikro untuk mempercepat reaksi. Pemisahan dilakukan dengan memanfaatkan perbedaan kelarutan senyawa dalam pelarut organik(etil asetat), yang akan memisahkan cairan ion dengan produk. Produk yang terbentuk kemudian dimurnikan lebih lanjut dengan metode KLT preparatif. Karakterisasi cairan ion dan produk dilakukan dengan FTIR dan 1H-NMR serta 13C-NMR untuk menentukan gugus fungsi yang ada. KLT juga dilakukan untuk menentukan kepolaran senyawa terhadap prekursor awal untuk melihat keberjalanan reaksi. Dilakukan juga analisis TGA untuk menentukan titik leleh cairan ion, dan teramati penurunan yang mendadak pada temperatur sekitar 80 oC yang menunjukkan titik leleh senyawa. Dilakukan pula analisis menggunakan HRESI-TOF-MS untuk menentukan massa molekul yang terbentuk, teramati pola khas senyawa dibromida yang memiliki puncak dengan rasio tinggi 1:2:1 dengan massa [M-H]- terukur sebesar 374,9479 dan terhitung sebesar 374,9648. Pada sintesis meloxicam, telah terbentuk noda baru yang memiliki nilai Rf yang sama dengan standar meloxicam (0,67) dalam eluen etil asetat:metanol 9:1. Begitupula dengan spektrum 1H-NMR yang menunjukkan sinyal proton khas dari meloxicam, yaitu singlet 3H pada 2,89 ppm dan 2,46 ppm. Akan tetapi diperlukan pemisahan lebih lanjut karena spektrum 1H-NMR masih menunjukkan keberadaan senyawa-senyawa pengotor lainnya.