Perpustakaan Digital ITB

Sakelar molekuler adalah salah satu jenis mesin molekuler yang dapat memiliki dua atau lebih konfigurasi stabil layaknya sebuah sakelar sehingga dapat digunakan untuk mengontrol dua atau lebih buah kondisi yang bersifat reversibel. Salah satu sistem sakelar molekuler yang sedang banyak dikembangkan adalah sakelar molekuler fotokromik yang perubahan konfigurasinya dapat diinduksi oleh cahaya. Sintesis total sakelar molekuler dengan struktur tertentu umumnya membutuhkan proses yang panjang dan mahal akibat banyaknya tahapan sintesis yang diperlukan. Pada penelitian ini, diajukan pemanfaatan senyawa bahan alam Indonesia, yaitu metabolit sekunder yang diisolasi dari Tephrosia vogelii seperti isolonkokarpin, 7-metoksi-8-prenilflavanon, pongacin, deguelin, dan tefrosin. Sintesis sakelar molekuler dari metabolit sekunder tersebut dilakukan dengan reaksi kopling McMurry, yaitu reaksi pembentukan olefin melalui kopling reduktif dari senyawa karbonil pada substrat dengan katalis titanium valensi rendah. Pada tahap isolasi dari penelitian ini, telah berhasil diperoleh 708,1 mg isolonkokarpin (1), 227,5 mg 7 metoksi-8-prenilflavanon (2), 377,1 mg tefrosin (3), 233,1 mg pongacin (4), dan 139,8 mg deguelin (5). Reaksi McMurry terhadap senyawa 1 dan 2 berhasil membentuk dimer E-D1 dan E-D2 dengan rendemen masing-masing 53% dan 48,5%. Sementara itu, reaksi McMurry terhadap 3 dan 5 sama-sama menghasilkan suatu produk tereduksi D3 dengan rendemen masing-masing 30,5% dan 24,2%. Adapun reaksi McMurry terhadap 4 menghasilkan campuran produk yang diduga mengandung D4. Uji fotoiradiasi terhadap E D1 dan E-D2 pada 395 nm diduga menyebabkan fotoisomerisasi dimer dan membentuk spesi Z-D1 dan Z-D2, sementara fotoiradiasi pada 365 nm diduga menyebabkan fotoisomerisasi yang diikuti dengan fotosiklisasi dimer dan fotoiradiasi pada 254 nm diduga menyebabkan fotodegradasi dimer. Upaya induksi fotoisomerisasi balik dari senyawa Z-D1 dan Z-D2 dengan cahaya tampak monokromatik 450 nm, 520 nm, dan 635 nm, maupun dengan cahaya putih yang bersumber lampu neon dan lampu LED masih belum berhasil untuk dilakukan. Dengan demikian, telah ditunjukkan kerangka alkena meruah dapat disintesis dari senyawa bahan alam Indonesia melalui reaksi satu tahap. Meskipun reversibilitasnya belum tercapai, kerangka ini mampu mengalami fotoisomerisasi E ? Z secara terkontrol yang menunjukkan potensinya untuk dikembangkan menjadi senyawa sakelar molekuler.