Perpustakaan Digital ITB

Seng mempunyai peran penting dalam tubuh manusia terutama dalam menjaga imun dan kofaktor protein. Defisiensi seng (<70 µg/dL urin) dapat menyebabkan infeksi berkelanjutan dan hambatan pertumbuhan sedangkan kelebihan kadar seng dapat mengakibatkan efek samping sepeti pendarahan dan iritasi lambung. Oleh karena itu, perlu adanya pemantauan kadar seng dalam tubuh. Vanilin-dipirin (Vn- D) berpotensi menjadi sensor Zn2+ secara kolorimetri dengan memanfaatkan kesetimbangan spesi fenolik dan hemiquinon. Produk reaksi telah dikarakterisasi menggunakan NMR, namun tidak terdapat sinyal-sinyal yang menandakan adanya kesetimbangan fenolik-hemiquinon pada vanilin-dipirin. Oleh karena itu pada penelitian ini, studi pengaruh dan keberadaan spesi hemiquinon dalam sistem sensor kolorimetri dilakukan dengan penambahan gugus alil untuk mencegah terbentuknya spesi tersebut. Reaksi alilasi vanillin, sintesis 4-aliloksi-3- metoksidipirometana, dan 4-aliloksi-3-metoksidipirometena (Alil-Vn-D) menghasilkan persen rendemen berturut-turut sebesar 78%, 53%, dan 55%. Pada spektrum titrasi UV-vis Alil-Vn-D dengan Zn2+, tidak terdapat puncak pada 552 nm yang sebelumnya muncul pada spektrum titrasi UV-vis Vn-D menunjukkan bahwa puncak tersebut berasal dari spesi hemiquinon. Namun, terdapat dua interaksi berdasarkan kurva rasio molar yaitu pada rasio [Zn2+]/[Alil-Vn-D] 1:2 dan 1:1. Tidak terjadi perubahan warna yang signifikan pada Alil-Vn-D setelah penambahan Zn2+ menunjukkan pentingnya spesi hemiquinon pada sistem sensor kolorimetri. Berdasarkan kalkulasi TDDFT juga dibuktikan bahwa spesi hemiquinon memiliki ?maks yang lebih besar daripada spesi fenolik yaitu berturut-turut sebesar 448,3 nm dan 375,7 nm serta galat 18,8% dan 16,1% dari hasil eksperimen.