digilib@itb.ac.id +62 812 2508 8800

Silibin merupakan salah satu senyawa flavonolignan aktif yang terdapat dalam ekstrak tanaman Milk Thistle (Silybum marianum). Senyawa silibin diketahui memiliki aktivitas biologis sebagai anti kanker, antiinflammator, hepatoprotektif, antilipoperoksidatif dan agen pengkelat. Berdasarkan analisis retrosintesis, senyawa silibin dapat disintesis dari senyawa eugenol. Eugenol merupakan senyawa metabolit sekunder turunan fenilpropen yang banyak terkandung dalam minyak cengkeh. Tahapan pertama dari total sintesis senyawa silibin adalah sintesis senyawa hidroksikavikol yang dapat disintesis melalui reaksi demetilasi eugenol. Dalam penelitian ini telah dilakukan reaksi demetilasi eugenol dengan katalis zeolit ZSM-5, larutan asam bromida 48% dan padatan LiCl. Reaksi dimonitor dengan KLT dan dilakukan optimasi untuk masing-masing reaksi. Produk hasil sintesis dimurnikan dengan menggunakan kromatografi kolom gravitasi dengan eluen n-heksan, n-heksan : etil asetat (9:1), n-heksan : etil asetat (8:2). Produk murni kemudian dikarakterisasi dengan pengukuran spektrum FTIR, NMR, UV dan MS. Senyawa hidroksikavikol yang berhasil disintesis dan dimurnikan memiliki rendemen sebesar 18,1% dengan Rf sebesar 0,37 (n-heksan: etil asetat, 8: 2).