Perpustakaan Digital ITB

Asam oleat merupakan salah satu komponen asam lemak tak jenuh pada minyak sawit. Senyawa ini terdiri atas 18 atom karbon dan memiliki ikatan rangkap cis pada C-9. Indonesia merupakan produsen minyak sawit terbesar di dunia yang menyumbang sekitar 59% dari total produksi minyak sawit global. Penggunaan bahan baku terbarukan seperti asam oleat memiliki peran penting dalam industri kimia berbasis hayati, yang merupakan salah satu kunci dalam mendukung tercapainya Tujuan Pembangunan Berkelanjutan. Berbagai strategi dalam transformasi asam oleat menjadi berbagai senyawa kimia bermanfaat telah dicapai sebagai inti dari industri oleokimia. Hal ini dapat meningkatkan nilai ekonomi minyak sawit. Salah satu strategi transformasi tersebut adalah melalui reaksi pemutusan oksidatif ikatan tak jenuhnya. Reaksi ozonolisis dikenal sebagai reaksi yang memiliki selektivitas tinggi dalam memutus ikatan tak jenuh, khususnya pada alkena. Penggunaan ozon sebagai oksidator yang ramah lingkungan sangat menguntungkan karena tidak menyisakan residu yang berbahaya yang dapat mencemari lingkungan. Reaksi ozonolisis pada asam oleat biasanya ditujukan untuk mendapatkan asam pelargonat (AP), suatu senyawa bioherbisida, dan asam azelat (AA) yang merupakan bahan aktif dalam produk perawatan kulit. Namun, reaksi ozonolisis asam oleat dengan penapisan reduktif dapat menghasilkan senyawa aldehid yaitu nonanal (NN) dan asam 9-oksononanoat (ON) yang memiliki potensi untuk dimanfaatkan sebagai building block pada berbagai sintesis organik. Pada penelitian ini dilakukan pemutusan ikatan tak jenuh asam oleat melalui reaksi ozonolisis dengan penapisan reduktif. Senyawa standar produk ozonolisis berupa AP dan AA telah berhasil disintesis melalui reaksi oksidasi asam oleat dengan KMnO4. Reaksi ozonolisis asam oleat yang dilangsungkan selama 10 menit telah berhasil memutus ikatan tak jenuh asam oleat dengan konversi sebesar 100%. Penapisan reduktif terhadap campuran reaksi menghasilkan produk aldehid yaitu nonanal (NN) dan asam 9-oksononanoat (ON). Keempat senyawa standar produk ozonolisis tersebut telah dimurnikan dengan teknik kromatografi serta dikonfirmasi strukturnya menggunakan 1H dan 13C-NMR. Selain itu dilakukan juga reaksi ozonolisis menggunakan beberapa reduktor sebagai agen penapis. Analisis menggunakan 1H-NMR 43 MHz terhadap setiap campuran reaksi menunjukkan bahwa natrium tiosulfat (Na2S2O3) merupakan reduktor terbaik sebagai agen penapis reduktif pada reaksi ozonolisis asam oleat dengan rasio integrasi H???? : Haldehid sebesar 0,30. Sedangkan natrium metabisulfit (Na2S2O5) merupakan reduktor yang paling kurang efektif dengan rasio integrasi H???? : Haldehid yang paling rendah yaitu sebesar 0,04. Penggunaan GC-FID untuk analisis keempat standar memberikan sensitivitas yang sangat berbeda untuk masing-masing senyawa, Namun demikian, dengan menggunakan kolom HP-1, keempat senyawa dapat terpisah baik dengan masing-masing waktu retensi 3,98 menit untuk NN, 6,33 menit untuk AP, 8,25 menit untuk ON, dan 10,54 menit untuk AA.