Perpustakaan Digital ITB

Senyawa intermediet 4-alilfenol atau p-alilfenol memiliki banyak kegunaan salah satunya adalah sebagai prekursor untuk menyintesis senyawa obat seperti betaxolol. Betaxolol merupakan senyawa ?-blocker yang relatif kardioselektif turunan propanolamin. Senyawa obat yang diklasifikasikan sebagai ?-blocker telah terbukti dalam beberapa penelitian sebelumnya dapat membantu mengobati penderita hipertensi dan glaukoma. Pada kasus glaukoma, senyawa obat betaxolol yang berperan sebagai agen penghambat reseptor ?-1 adrenergik akan selektif memblok satu reseptor sehingga dapat memperlambat persebaran penyakit dengan mengurangi tekanan intraokular (TIO). Berdasarkan analisis retrosintesis senyawa betaxolol dapat diperoleh reagen yang paling sederhana untuk membuat senyawa betaxolol yaitu dari 4-alilfenol (p-AP) yang dapat disintesis dari alil fenil eter (APE). Tujuan dari penelitian ini adalah menyintesis APE sebagai prekursor sintesis senyawa intermediet p-AP dan mengkarakterisasinya sebagai produk hasil sintesis dengan spektroskopi NMR serta mengkaji beberapa teknik sintesis senyawa intermediet p-AP sebagai prekursor untuk sintesis senyawa obat melalui reaksi penataan ulang Claisen-Cope. Pada penelitian ini dilaporkan senyawa APE telah berhasil disintesis dari fenol (C6H5OH) dengan alil bromida (C3H5Br) dan kalium karbonat anhidrat (K2CO3) dalam pelarut aseton anhidrat melalui reaksi Williamson eter pada suhu 60 ?. Penerapan perlakuan yang berbeda dilakukan ketika reaksi berlangsung, yaitu reaksi overnight tanpa pemanasan selama 76 jam dan reaksi overnight disertai dengan pemanasan selama 72 jam. Pada reaksi overnight disertai pemanasan diperoleh senyawa APE murni dengan rendemen lebih besar yaitu 60,06% daripada rendemen tanpa pemanasan sebesar 23,84%. Strategi lebih lanjut yang telah dilakukan dalam penelitian ini adalah transformasi APE menjadi alilfenol melalui reaksi penataan ulang Claisen-Cope. Kondisi reaksi yang telah dilakukan berlangsung pada batch statis dan sistem aliran. Pada sistem batch dilakukan dua kondisi reaksi yang berbeda yaitu batch pemanasan dan batch pemanasan terkatalisis H-ZSM-5. Produk senyawa campuran yang belum murni diperoleh dari reaksi dengan kondisi yang berbeda tersebut. Reaksi pemanasan yang terkatalisis H-ZSM-5 diperoleh produk yang lebih kompleks daripada reaksi pemanasan saja. Pada sistem aliran pun digunakan dua kondisi reaksi yaitu sistem aliran pemanasan dengan dan/atau tanpa ekstraksi asam-basa dan sistem aliran melalui kolom terkatalisis H-ZSM-5. Produk senyawa campuran yang belum murni diperoleh pada kondisi reaksi dengan perlakuan ekstraksi asam-basa dan/atau penambahan katalis H-ZSM-5. Produk yang lebih selektif diperoleh dari reaksi melalui kolom terkatalis asam H-ZSM-5 ditandai oleh noda baru yang lebih sederhana daripada reaksi disertai ekstraksi asam-basa. Berdasarkan reaksi yang dilakukan, reaksi penataan ulang Claisen-Cope APE menjadi alilfenol terjadi cukup selektif pada sistem aliran melalui kolom terkatalisis H-ZSM-5. Produk yang didapatkan dianalisis dengan menggunakan spektroskopi Nuclear Magnetic Resonance (NMR).