Perpustakaan Digital ITB

Flavanoid merupakan metabolit sekunder yang dihasilkan secara luas pada berbagai jenis tumbuhan. Kelompok senyawa ini dapat dijumpai dalam berbagai jaringan tumbuhan, yang meliputi daun, kayu, kulit batang, akar, biji, buah, dan bunga. Peran penting flavanoid dalam tumbuhan diantaranya adalah sebagai penyaring sinar UV, terlibat dalam proses fiksasi nitrogen, dan sebagai senyawa yang bertanggung jawab pada pewarnaan bunga. Selain itu, flavanoid juga memiliki berbagai sifat biologis, yang meliputi antioksidan, antiimflamasi, mencegah kanker, demensia, asterklerosis, dan penyakit yang berhubungan dengan kerusakan jantung. Oleh karena itu, flavanoid dianggap sebagai salah satu kelompok senyawa alam yang penting sehingga banyak dikaji oleh para peneliti. Flavanon merupakan senyawa golongan flavanoid yang memiliki banyak manfaat, salah satunya yaitu sangat berguna dalam bidang farmakologi sebagai prekursor bahan obat. Sintesis flavanon baik secara alami pada tumbuhan maupun secara eksperimen di laboratorium, seringkali dilakukan dengan cara melakukan konversi dari bahan dasar calkon. Reaksi konversi calkon menjadi flavanon secara biosintesis berlangsung dengan bantuan enzim calkon isomerase (CHI). Reaksi ini diketahui terjadi secara sederhana, satu tahap, serta menghasilkan produk yang enantioselektif. Namun, sintesis flavanon dari bahan 2-hidroksi calkon di laboratorium seringkali menghasilkan produk yang rasemat, yaitu campuran antara 2S-flavanon dan 2R-flavanon. Salah satu metode efektif untuk mengkonversi calkon menjadi flavanon yang telah dilakukan peneliti sebelumya adalah dengan menggunakan katalis asam metana sulfonat. Meski hasil reaksi merupakan produk rasemat, naum reaksi ini dapat berlangsung dengan menghasilkan rendemen yang baik. Selain itu, katalis asam metana sulfonat cocok untuk aplikasi kimia hijau. Katalis lain yang telah digunakan untuk menghasilkan produk yang enantioselektif yaitu katalis turunan aminokuinolin dan pirolidin. Katalis ini diambil dari segmen sisi aktif enzim CHI. Baik dengan katalis asam metana sulfonat maupun katalis turunan aminokuinolin dan pirolidin, kedua mekanisme untuk reaksi ini belum diketahui secara pasti. Sehingga tujuan dari penelitian ini dalah untuk mempelajari mekanisme reaksi untuk konversi calkon menjadi flavanon dengan katalis asam metana sulfonat dan katalis turunan aminokuinolin dan pirolidin. Adapun metode penelitian yang digunakan yaitu komputasi kuantum dengan teori fungsi kerapatan (DFT) pada tingkat teori dan himpunan basis M06-2X/6-311**(d,p). Penelitian ini Flavanoid merupakan metabolit sekunder yang dihasilkan secara luas pada berbagai jenis tumbuhan. Kelompok senyawa ini dapat dijumpai dalam berbagai jaringan tumbuhan, yang meliputi daun, kayu, kulit batang, akar, biji, buah, dan bunga. Peran penting flavanoid dalam tumbuhan diantaranya adalah sebagai penyaring sinar UV, terlibat dalam proses fiksasi nitrogen, dan sebagai senyawa yang bertanggung jawab pada pewarnaan bunga. Selain itu, flavanoid juga memiliki berbagai sifat biologis, yang meliputi antioksidan, antiimflamasi, mencegah kanker, demensia, asterklerosis, dan penyakit yang berhubungan dengan kerusakan jantung. Oleh karena itu, flavanoid dianggap sebagai salah satu kelompok senyawa alam yang penting sehingga banyak dikaji oleh para peneliti. Flavanon merupakan senyawa golongan flavanoid yang memiliki banyak manfaat, salah satunya yaitu sangat berguna dalam bidang farmakologi sebagai prekursor bahan obat. Sintesis flavanon baik secara alami pada tumbuhan maupun secara eksperimen di laboratorium, seringkali dilakukan dengan cara melakukan konversi dari bahan dasar calkon. Reaksi konversi calkon menjadi flavanon secara biosintesis berlangsung dengan bantuan enzim calkon isomerase (CHI). Reaksi ini diketahui terjadi secara sederhana, satu tahap, serta menghasilkan produk yang enantioselektif. Namun, sintesis flavanon dari bahan 2-hidroksi calkon di laboratorium seringkali menghasilkan produk yang rasemat, yaitu campuran antara 2S-flavanon dan 2R-flavanon. Salah satu metode efektif untuk mengkonversi calkon menjadi flavanon yang telah dilakukan peneliti sebelumya adalah dengan menggunakan katalis asam metana sulfonat. Meski hasil reaksi merupakan produk rasemat, naum reaksi ini dapat berlangsung dengan menghasilkan rendemen yang baik. Selain itu, katalis asam metana sulfonat cocok untuk aplikasi kimia hijau. Katalis lain yang telah digunakan untuk menghasilkan produk yang enantioselektif yaitu katalis turunan aminokuinolin dan pirolidin. Katalis ini diambil dari segmen sisi aktif enzim CHI. Baik dengan katalis asam metana sulfonat maupun katalis turunan aminokuinolin dan pirolidin, kedua mekanisme untuk reaksi ini belum diketahui secara pasti. Sehingga tujuan dari penelitian ini dalah untuk mempelajari mekanisme reaksi untuk konversi calkon menjadi flavanon dengan katalis asam metana sulfonat dan katalis turunan aminokuinolin dan pirolidin. Adapun metode penelitian yang digunakan yaitu komputasi kuantum dengan teori fungsi kerapatan (DFT) pada tingkat teori dan himpunan basis M06-2X/6-311**(d,p). Penelitian ini