Perpustakaan Digital ITB

Myrica merupakan genus tumbuhan dari famili Myricaceae yang tesebar di berbagai wilayah di dunia. Genus Myrica juga telah dimanfaatkan sebagai obat tradisional, di antaranya untuk mengobati demam, batuk, infeksi tenggorokan dan asma. Khasiat obat dari suatu tumbuhan tergantung pada kandungan metabolit sekundernya. Berdasarkan penelusuran literature diketahui bahwa metabolit sekunder utama dari genus Myrica adalah senyawa siklik diarilheptanoid. Kelompok senyawa siklik diarilheptanoid telah diketahui memiliki banyak bioaktivitas, di antaranya aktivitas antioksidan, antikanker, antiinflamasi, antibakteri, dan antituberkulosis. Salah satu spesies dari genus Myrica yang tumbuh di Indonesia adalah Myrica javanica. Penelitian mengenai spesies Myrica javanica sangat terbatas dan kajian mengenai metabolit sekunder dari spesies ini belum pernah dilaporkan. Berdasarkan hal tersebut, maka pada penelitian ini dilakukan isolasi metabolit sekunder dari kulit batang M. javanica asal Jawa Barat, transformasi kimia senyawa siklik diarilheptanoid utama dari kulit batang M. javanica, dan menguji aktivitas sitotoksik senyawa hasil isolasi dan produk transformasi terhadap sel murin leukemia P-388. Metode penelitian yang digunakan meliputi 3 tahap yaitu tahap isolasi metabolit sekunder, transformasi kimia siklik diarilheptanoid utama hasil isolasi, serta uji bioaktivitas senyawa hasil isolasi dan produk transformasi terhadap sel murin leukemia P-388. Tahap isolasi meliputi proses ekstraksi yaitu maserasi menggunakan pelarut aseton, pemisahan dan pemurnian menggunakan Kromatografi Cair Vakum (KCV) dan Kromatografi Kolom Gravitasi (KKG), serta karakterisasi struktur senyawa hasil isolasi dengan NMR 1D (1H-NMR dan 13C-NMR) dan NMR 2D (HSQC dan HMBC). Dilakukan pula pengukuran putaran optik untuk senyawa yang memiliki karbon kiral. Reaksi transformasi kimia yang dilakukan yaitu reaksi proteksi terhadap gugus fenol dengan gugus prenil dan benzil. Reaksi prenilasi dan benzilasi berturut-turut menggunakan pereaksi 3,3-dimetilalil bromida dan benzil klorida dalam kondisi basa dalam pelarut aseton. Uji aktivitas yang dilakukan yaitu aktivitas sitotoksik menggunakan metode MTT assay. Pada penelitian ini, tiga metabolit sekunder telah diperoleh dari kulit batang M. javanica, meliputi dua senyawa siklik diarilheptanoid (mirikanol dan mirikanon) dan satu senyawa triterpenoid pentasiklik (tarakserol). Senyawa mirikanol merupakan senyawa utama dari kulit batang M. javanica dengan jumlah sebanyak 1,44 gram dari 85 g serbuk kulit batang (rendemen 1,68%). Ketiga senyawa hasil isolasi merupakan senyawa yang baru pertama kali dilaporkan dari spesies M. javanica, tapi telah diisolasi dari spesies lain dalam genus yang sama. Selain itu, pada reaksi transformasi diperoleh pula dua senyawa hasil transformasi mirikanol, yaitu senyawa MP (20,1 mg, rendemen 84,5%) dari reaksi prenilasi dan senyawa MB (8,1 mg, rendemen 65%) dari reaksi benzilasi. Senyawa MP diindentifikasi sebagai senyawa mirikanol mono-O-prenilasi, sedangkan senyawa MB adalah senyawa mirikanol mono-O-benzilasi. Kedua reaksi terjadi pada posisi yang sama yaitu pada gugus OH yang terikat pada cincin A dari mirikanol. Reaksi prenilasi dan benzilasi terhadap senyawa mirikanol merupakan reaksi yang pertama kali dilaporkan. Selanjutnya, uji aktivitas sitotoksik terhadap sel murin leukemia P-388 dari keempat senyawa siklik diarilheptanoid yaitu mirikanol, mirikanon, MP, dan MB menunjukkan bahwa senyawa MP dan MB bersifat aktif, dengan nilai IC50 berturut-turut 3,9 dan 4,0 ?g/mL, sementara mirikanol dan mirikanon bersifat tidak aktif dengan nilai IC50 berturut-turut adalah 7,8 dan 5,4 ?g/mL. Dengan demikian, dapat dinyatakan bahwa reaksi prenilasi dan benzilasi pada mirikanol dapat meningkatkan aktivitas sitotoksik senyawa menjadi dua kali.