Perpustakaan Digital ITB

Adisi asimetrik reagen tipe Reformatsky, yang dibuat secara in situ dari dietilseng dan ester asam iodoasetat, pada ikatan rangkap karbonnitrogen dalam senyawa nitron dan imin menggunakan (R,R)-DIPT sebagai zat bantu khiral, menghasilkan produk dengan enantioselektivitas dan rendemen kimiawi cukup tinggi. Hasil terbaik dari tipe reaksi ini diperoleh dari adisi asimetrik pada nitron, 6,7- dimetoksi-3,4-dihidroisokuinolin N-oksida (73% ee) dan N-fenila-( dibenzilkarbamoil)metanimin N-oksida (21% cc), adisi asimetrik stoikiometrik pada imin, N-benziliden-o-aminofenol (91% ee) dan adisi asimetrik katalitik path N-benziliden-o-aminofenol (39% ee) dengan rendemen kinlia cukup tinggi. Penggunaan zat aditif dalam tipe reaksi ini memegang peranan penting dalam meningkatkan enantioselektivitas reaksi, dikarenakan hasil-hasil terbaik dicapai dengan adanya isokuinolin-N-oksida atau piridin-N-oksida (0,5 molar equivalen) sebagai aditif dalam reaksi path 6,7-dimetoksi-3,4- dihidroisokuinolin N-oksida, dan 5 M H20 dalam THE (0,8 molar equivalen dan 0,16 molar equivalen untuk reaksi asimetrik stoikiometrik dan katalitik, secara berurutan) sebagai aditif dalam reaksi path N benziliden-o-aminofenol