digilib@itb.ac.id +62 812 2508 8800

Abstrak: Dari spesies Artocarpus champeden Spreng telah banyak ditemukan metabolit sekunder dari golongan flavonoid yang memiliki aktifitas menarik terhadap sel murin leukemia P388 dan juga menunjukkan aktifitas potensial sebagai antimalaria. Lebih dari 25 senyawa dari golongan flavonoid telah berhasil diisolasi dari seluruh bagian tanaman Artocarpus champeden, yaitu dari daun, batang, kulit batang, akar dan kulit akar. Dari penelitian sebelumnya, metabolit sekunder yang terdapat pada daun ternyata memiliki kerangka dasar yang berbeda jika dibandingkan dengan bagian-bagian lain dari tumbuhan Artocarpus champeden, oleh karena itu perlu dilakukan penelitian lebih lanjut terhadap kandungan metabolit sekunder pada daun untuk melengkapi informasi tentang kandungan metabolit sekunder yang terdapat pada daun Artocarpus champeden. Dari fraksi yang larut dalam etil asetat dari daun Artocarpus champeden telah berhasil diisolasi dua senyawa dengan kerangka dasar flavan-3-ol. Katecin sebagai komponen utama dari daun Artocarpus champeden telah berhasil diisolasi dengan teknik kromatografi radial, bersama satu senyawa yang bersifat lebih non-polar dari katecin, yaitu afzelecin. Hasil interpretasi spektrum 1H NMR terhadap kedua senyawa tersebut memperlihatkan perbedaan pola oksigenasi pada cincin B dari kerangka dasar flavan-3-ol, katecin memiliki pola oksigenasi 3 dan 4, dan afzelecin mempunyai pola oksigenasi 4. Hasil interpretasi spektrum 1H NMR juga mengungkapkan stereokimia relatif kedua senyawa ini, yaitu trans. Katecin yang diperoleh berupa serbuk berwarna putih kekuningan dengan nilai putaran optis D-0,5 dan titik leleh 185-187 derajat C. Afzelecin yang diperoleh dari hasil isolasi merupakan serbuk berwarna putih kekuningan dengan nilai putaran optis D +0,7, dan titik leleh 243-245 derajat C. Nilai putaran optis dari kedua senyawa tersebut mendekati nol, menyatakan bahwa kedua senyawa tersebut diperoleh masing masing berupa campuran dua senyawa dengan stereokimia absolut yang berbeda, katecin berupa campuran (+) (2R,3S) katecin dan (-) (2S,3R) katecin, dan afzelecin berupa campuran (2R,3S) afzelecin dan (-) (2S,3R) afzelecin.Pasangan enantiomer (+) katecin dan (-) katecin jarang ditemukan di alam dan keberadaan rasemat tersebut merupakan hasil dari reaksi enzimatik. Rasemat katecin pernah ditemukan pada akar Centaurea maculosa dan biji Paullinia cupana var. Sorbilis. Penemuan katecin dan afzelecin secara bersamaan pada satu spesies sebagai satu seri senyawa dengan kerangka flavan-3-ol merupakan yang ketiga kalinya dari genus Artocarpus, dua spesies pertama yaitu A.fretessi dan A.reticulatus.