Perpustakaan Digital ITB

Telah dikaji aktivitas penghambatan siklooksigenase beberapa senyawa turunan hidroksilamin, yaitu 1-hidroksilamino-1-(4’-piperidinofenil)etana (P-HA); 1-(N,O-diasetil hidroksilamino)-1-(4’-piperidinofenil)etana (P-HA-Ac); 1-hidroksilamino-1-(4’-morfolino- fenil)etana (M-HA); 1-(N,O-diasetil hidroksilamino)-1-(4’-morfolinofenil)etana (M-HA-Ac) berdasarkan mekanika molekul dengan bantuan perangkat lunak ChemOffice 2004 ? . Hasil menunjukkan bahwa P-HA, memiliki struktur paling mirip dengan ibuprofen. Kemiripan struktur P-HA dengan ibuprofen berkorelasi dengan aktivitas biologinya, baik menurut data percobaan yang ada di pustaka, maupun hasil perhitungan konsentrasi toksis akuatik menggunakan perangkat lunak ECOSAR ® . IC50 P-HA dan ibuprofen terhadap siklooksigenase-1 masing-masing 1,9 ?M dan 2,6 ?M, sedangkan terhadap siklooksigenase-2 masing-masing 1,6 ?M dan 1,5 ?M. Konsentrasi toksis akuatik P-HA dan ibuprofen dinyatakan dengan LC50 terhadap ikan, masing-masing 48,6 mg/L (bpj) dan 7,6 mg/L (bpj). Asetilasi gugus amin dan gugus hidroksi meningkatkan jarak interatom dan Connolly Solvent Excluded Volume serta selektivitas penghambatan siklooksigenase-2. Telaah hubungan kuantitatif struktur-aktivitas terhadap senyawa turunan hidroksilamin menggunakan perangkat lunak Bilin menunjukkan bahwa aktivitas penghambatan siklooksigenase-1 dipengaruhi oleh parameter elektronik dan sterik, sedangkan aktivitas penghambatan siklooksigenase-2 dipengaruhi oleh parameter hidrofobisitas.