Perpustakaan Digital ITB

Tuberkulosis (TB) menjadi salah satu ancaman kesehatan di dunia karena memiliki permasalahan yang lebih kompleks yaitu terkait multidrug resistance (MDR). Salah satu upaya untuk mengatasi MDR-TB adalah modifikasi struktur kimia obat TB yang sudah ada untuk mendapatkan senyawa baru dengan potensi efikasi yang lebih baik. Etambutol merupakan salah satu obat TB yang banyak dilaporkan terkait resistensi mikroba penyebab TB dan sensitivitasnya terhadap reaksi oksidasi. Sementara itu, asam sinamat dan asam p-metoksisinamat, dilaporkan memiliki beberapa aktivitas biologi seperti antimikroba, antijamur, antimalaria, antiinflamasi, dan antiradikal. Penelitian ini bertujuan untuk mendapatkan senyawa senyawa target hibrid etambutol-asam p-metoksisinamat sebagai upaya untuk mengatasi MDR-TB. Senyawa hibrid tersebut diperoleh melalui reaksi esterifikasi regioselektif antara gugus hidroksi dari etambutol dan asam karboksilat dari asam p-metoksisinamat. Etambutol direaksikan dengan di-tert-butyl dicarbonate ((Boc)2O) untuk memproteksi gugus aminanya. Sementara itu, gugus asam karboksilat pada asam p-metoksisinamat diaktivasi dengan diimidazole menghasilkan imidazolid asam p-metoksisinamat. Pada tahap selanjutnya, etambutol terproteksi direaksikan dengan imidazolid asam p-metoksisinamat dan diikuti dengan reaksi deproteksi (Boc)2O menghasilkan senyawa target. Hasil pemantauan dengan kromatografi lapis tipis, menunjukkan reaksi proteksi etambutol menghasilkan produk reaksi dengan nilai Rf = 0,85 yang setelah dilanjutkan dengan reaksi esterifikasi menghasilkan produk reaksi dengan Rf = 0,75. Isolasi dan pemurnian produk tersebut menghasilkan produk dengan rendamen sekitar 33%. Spektrum 1 H-NMR produk tersebut menunjukkan berbagai puncak pada geseran kimia yang bersesuaian dengan cincin fenil, dan bagaian struktur lain dari asam p-metoksisinamat, etambutol, dan gugus proteksi. Tahap reaksi deproteksi telah dilakukan menggunakan berbagai pereaksi, namun belum berhasil melepaskan gugus proteksi. Secara keseluruhan dapat disimpulkan bahwa senyawa hibrid etambutol-asam p-metoksisinamat telah berhasil didapatkan, walaupun masih dalam bentuk terproteksi.