Article Details

Sintesis Senyawa 3-(2-hidroksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on dan Studi Transformasinya Menggunakan H202 dalam Medium Cairan Ion 1-0ktil-3-Metilimidazolium Bromida ([OM1m]Br) dengan Metode Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS)

Oleh   Henry Liyanto [10515049]
Kontributor / Dosen Pembimbing : Dr. Deana Wahyuningrum, S.Si., M.Si.;
Jenis Koleksi : S1-Tugas Akhir
Penerbit : FMIPA - Kimia
Fakultas : Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam (FMIPA)
Subjek : Chemistry
Kata Kunci : calkon , 3-(2-hidroksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on, catran ton, MAOS (Microwave Assisted Organic Synthesis). oksidasi Dakin.
Sumber :
Staf Input/Edit : Latifa Noor   Ena Sukmana
File : 1 file
Tanggal Input : 2019-09-12 08:11:35

Senyawa u,p-karbonil tak jenuh atau yang biasanya dikenal dengan senyawa calkon merupakan subkelas dari senyawa flavonoid yang memiliki bioaktivitas yang tinggi. Bioaktivitas calkon adalah antikanker, antibakteri. anti-inflamasi , anti hiperglikemik, antivirus, agen antimalaria. Pasar sen yawa flavonoid diprediksikan akan terus meningkat hingga tahun 2025, yang menyebabkan sen yawa flavonoid banyak diminati dan dibutuhkan oleh pasar sehingga produksinya akan terus berkembang. Sen yawa turunan calkon yang disintesis dalam penelitian ini adalah sen yawa 3-(2-hidroksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on , yang selanjutnya disebut senyawa 1, yang merupakan hasil reaksi antara salisilaldehid dengan asetofenon dalam medium cairan ion dan menggunakan metode Microwave Assisted Organic Synthesis (MAOS). Cairan ion yang digunakan sebagai medium dalam reaksi adalah 1-oktil-3-metilimidazolium bromida ([OMim]Br) yang disintesis dari 1-metilimidazol dan oktilbromida dengan metode MAOS pada 50 °C dan daya iradiasi 300 W selama 60 menit (rendemen 73,00%). Senyawa 1 disintesis dengan mereaksikan asetofenon dan salisilaldehid (perbandingan mol 1: 1 ,05) dalam medium cairan ion [OM!m]Br: air= I :20 (w/ v) pada suasana basa menggunakan metode MAOS (P=300 W, T=60 °C), diperoleh rcndcmcn maksimum 65,09% sclama I 0 men it. Titik lclch scnyawa 1 yang dihasilkan adalah 152-153 °C. Konfirmasi terbentuknya senyawa 1 dilakukan dengan pengukuran spektroskopi IR (adanya vibrasi khas C=C pada 1597,21 cm-1 ) dan spektroskopi NMR yang bersesuaian dengan struktur senyawa calkon dengan kupling trans (J= 15,0 Hz). Senyawa 1 selanjutnya ditransfurmasi c.Jengan menggunakan H 202 dalam suasana basa c.Jan medium cairan ion [OMim]Br: air= 1:20 (w/v ) yang mengalami reaksi oksidasi Dakin, sehingga menghasilkan asam benzoat dengan rendemen sebesar 63,64%. Konfirmasi struktur produk dipero1eh dengan pengukuran spektroskopi IR dan NMR yang bersesuaian dengan struktur senyawa asam benzoat.