Perpustakaan Digital ITB

Senyawa turunan benzofuran merupakan senyawa yang potensial dalam pengembangan therapeutic agents karena sifat bioaktifitasnya. Turunan benzofuran banyak ditemukan dari hasil isolasi bahan alam. Salah satu turunan benzofuran yang baru ditemukan dari tanaman asal Indonesia adalah sesbagranditlorain A dan B yang berasal dari ekstraksi kulit batang tanaman Sesbania grandiflora ( turi) menggunakan etil asetat. Untuk mengembangkan sesbagrandiflorain menjadi berbagai therapeutic agents yang potensial, kereaktifannya perlu diketahui terlebih dahulu. Pada penelitian ini, dilakukan kajian kereaktifan sesbagranditlorain A secara teoretis menggunakan metode komputasi. Optimasi geometri seluruh spesi dilakukan mengunakan metode HF/6- 31 g. Hasil optimasi menunjukkan perubahan struktur yang paling signifikan akibat pelarut adalah substituen yang terikat pada kerangka aril benzofuran dalam molekul sesbagrandiflorain. Perhitungan kereaktifan global dilakukan dengan cara perhitungan energi satu titik menggunakan level teori B3L YP/6-31g, B3L YP/6- 31 ++g, B3L YP/6-31 l ++g, B3L YP 6-311 ++g(d), serta M06/6-31 g dalarn keadaan tanpa pelarut, dalam pelarut metanol, serta dalarn air. Deskriptor kereaktifan global yang dihitung terdiri dari energ1 ionisasi, afinitas elek1:ron, keelektronegatifan serta kekerasan. Berdasarkan perhitungan deskriptor kereaktifan kimia global, molekul sesbagranditlorain cenderung l ebih reaktif dalam pelarut air. Selanjutnya dilakukan perhitungan kereaktifan lokal (indeks Fukui) menggunakan beragam l evel teori dalam keadaan tanpa pelarut dan dalam pelarut metanol dan air. Berdasarkan hasil perhitungan indeks Fukui, diketahui bahwa gugus yang cenderung mengalami serangan nukleofilik adalah gugus aldehid yang terikat pada cincin furan. Gugus yang cenderung mengalami serangan oleh suatu elek1:rofil adalah atom karbon dalam cincin benzen yang mengikat gugus -OH dan -OCH3. Nilai indeks Fukui untuk serangan radikal pada molekul sesbagrandiflorai n cenderung bernilai rendah, yang menunjukkan bahwa molekul sesbagrandiflorain A kurang reaktif terhadap radikal. Setelah itu dilakukan perhitungan satu titik untuk reaksi nitrasi pada mol ekul sesbagrandiflorain A yang masih memungkinkan teijadinya reaksi substitusi elektrofilik. Perhitungan energi satu titik dilakukan dari struktur hasil optimasi menggunakan metode OFT dengan fungsional hybrid B3L YP dengan basis set 6- 311 g++(d). Terdapat lima posisi pada cincin benzen yang dapat disubstitusi oleh- N02 . Kelima titik tersebut memberikan diagram energi reaksi nitrasi yang mirip. Berdasarkan hasil perhitungan diketahui bahwa pelarut cenderung menstabilkan intermediet dan produk dari reaksi nitrasi.