Perpustakaan Digital ITB

Studi tentang mekanisme reaksi hidroformilasi stirena telah banyak dilakukan. Beberapa hasil penelitian sebelumnya menunjukkan bahwa hidroformilasi stirena terkatalisis senyawa kompleks berbasis rhodium menghasilkan aldehida bercabang sebagai produk utama. Namun, pertanyaan fundamental mengenai regioselektifitas pada reaksi ini masih belum sepenuhnya terjawab. Hal ini dikarenakan struktur dari senyawa zat antara tidak pernah berhasil dikarakterisasi baik secara kinetik maupun termodinamik. Hal ini mendorong beberapa peneliti untuk melakukan studi komputasi terhadap mekanisme reaksi hidroformilasi. Perhitungan berdasarkan teori kuantum memungkinkan peneliti untuk melakukan kajian teoritis terhadap berbagai struktur zat antara bahkan keadaan transisi yang terlibat dalam reaksi ini. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk menentukan jalur mekanisme reaksi hidroformilasi stirena dengan katalis berbasis rhodium yang mengarah pada produk aldehida bercabang. Metode yang digunakan yaitu metode komputasi ab initio pada tingkat teori dan basis set HF/3-21G. Software perhitungan yang digunakan yaitu NWChem 6.0 dan Gaussian 09. Sedangkan visualisasi molekul menggunakan software Gaussview, Jmol, dan Avogadro. Hasil penelitian menunjukkan bahwa secara energetika, produk bercabang menjadi produk yang lebih disukai. Hal ini dibuktikan dengan nilai energi potensial hasil perhitungan yaitu –103,8779 kJ/mol untuk produk bercabang yang relatif lebih rendah dibandingkan dengan energi sebesar –98,4773 kJ/mol untuk produk linier. Berbagai struktur zat antara pun telah berhasil ditentukan, termasuk kompleks-? yang keadaan transisinya belum ditemukan pada penelitian sebelumnya. Zat antara kompleks-? ini memiliki energi yang relatif tinggi yaitu sebesar 37,2164 kJ/mol. Perhitungan energi keadaan transisi memberikan prediksi bahwa tahap penentu laju dalam mekanisme reaksi ini adalah tahap migrasi gugus alkil membentuk kompleks asil, Rh(CO)2PPh3(asil) yaitu dengan energi aktifasi sebesar 47,2065 kJ/mol.