Perpustakaan Digital ITB

Senyawa porfirin banyak dikembangkan untuk berbagai aplikasi, antara lain sebagai agen fotodinamik terapi untuk kanker dan bahan pemeka pada sel surya. Pada penelitian ini dilakukan sintesis senyawa tetrafenilporfirin (TPP) menggunakan autoclave dengan memvariasikan oksidator yang digunakan. Dengan autoclave, sintesis dilakukan pada suhu dan tekanan tinggi dalam kondisi tertutup dan aman. Sintesis tetrafenilporfirin melalui dua tahap reaksi yaitu kondensasi dan oksidasi. Oksidator yang digunakan pada penelitian ini adalah gas oksigen, p-chloranil dan larutan asetilen dalam aseton. Ketiga hasil sintesis dengan oksidator yang berbeda menghasilkan produk yang sama dan menunjukkan karakteristik senyawa tetrafenilporfirin.. Hasil kromatografi lapis tipis (KLT) dengan eluen n-heksana : etil asetat = 7 : 1 (v/v) menunjukkan ketiga hasil sintesis memiliki spot yang sama dengan nilai Rf sebesar 0,74. Spektrum UV-sinar tampak ketiga senyawa hasil sintesis menunjukkan fitur serapan yang sama dan sesuai dengan karakteristik fitur serapan senyawa tetrafenilporfirin, memiliki satu pita Soret pada panjang gelombang 418 nm dan empat pita Q pada panjang gelombang 514; 550; 589 dan 647 nm. Spektrum serapan infra merah senyawa hasil sintesis memperlihatkan adanya serapan pada bilangan gelombang 3318-3320 cm-1 yang menunjukkan vibrasi N-H; 3130-3132 cm-1, 3108 cm-1, dan 3075-3078 cm-1 yang menunjukkan vibrasi C—H pada pirol, dan serapan pada bilangan gelombang 3054 cm-1 dan 3021-3024 cm-1 yang menunjukkan adanya vibrasi fenil. Ketiga jenis vibrasi tersebut merupakan jenis vibrasi yang khas pada tetrafenilporfirin. Spektrum 1H NMR senyawa hasil sintesis juga menunjukkan adanya hidrogen pirol pada geseran kimia 8,8 ppm, hidrogen fenil pada geseran kimia 8,2 ppm dan 7,7 ppm, serta hidrogen N-H pirol pada geseran kimia -2,7 ppm. Hasil karakterisasi menunjukkan bahwa ketiga senyawa hasil sintesis merupakan senyawa tetrafenilporfirin telah berhasil disintesis menggunakan oksidator oksigen, p-chloranil dan asetilen dengan rendemen berturut-turut sebesar 24,6%, 25%, dan 20%. Rendemen hasil sintesis dengan menggunakan oksidator oksigen dan p-chloranil hampir sama, namun bentuk kristalin TPP yang dihasilkan p-chloranil memiliki ukuran lebih besar. Selain itu, meskipun rendemen hasil sintesis dengan asetilen lebih rendah, produk yang dihasilkannya lebih mudah dimurnikan.