Article Details

SINTESIS TURUNAN ANTRAKUINON DAN AKTIVITAS ANTIBAKTERINYA

Oleh   Siti Nurbayti [30510011]
Kontributor / Dosen Pembimbing : Prof. Yana Maolana Syah, MS, Ph.D.;Dr.rer.nat. Didin Mujahidin, S.Si., M.Si.;
Jenis Koleksi : S3-Disertasi
Penerbit : FMIPA - Kimia
Fakultas : Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam (FMIPA)
Subjek : Chemistry
Kata Kunci : aktivitas antibakteri, alizarin, antrakrisin, antrakuinon, santopurpurin
Sumber :
Staf Input/Edit : Alice Diniarti   Ena Sukmana
File : 13 file
Tanggal Input : 2019-01-04 09:06:27

Antrakuinon merupakan kelompok senyawa-senyawa turunan aromatik yang didasarkan pada kerangka 9,10-antrasendion. Di alam, antrakuinon merupakan pigmen pada tumbuhan, serangga, bakteri dan jamur. Senyawa-senyawa antrakuinon telah dikenal sejak lama karena penyebaran di alam cukup luas, dan telah dimanfaatkan sebagai bahan pewarna dan juga dalam pengobatan. Dalam pengobatan tradisional, seduhan tumbuhan (daun, kulit batang atau kulit akar) yang mengandung antrakuinon telah digunakan untuk mengobati berbagai penyakit, seperti penyakit jantung, artritis, batu ginjal, tuberkulosis, dan infeksi kulit. Pengujian biologis pada tingkat senyawa murni turunan antrakuinon menghasilkan berbagai aktivitas menarik, meliputi antioksidan, antikanker, antimalaria, antivirus, dan antibakteri. Sebagai antibakteri, beberapa senyawa turunan antrakuinon memperlihatkan nilai MIC kurang dari 10 ?g/mL, sehingga kelompok senyawa ini sangat potensial untuk dikembangkan sebagai bahan baku antibiotik. Pengembangan antrakuinon sebagai senyawa yang bersifat antibakteri haruslah diikuti dengan antisipasi penyediaannya, salah satunya adalah dengan cara sintesis. Pada penelitian ini telah dilakukan sintesis turunan antrakuinon yang dibagi menjadi tiga kelompok, yaitu turunan 1,2-dihidroksiantrakuinon (alizarin), turunan 1,3-dihidroksiantrakuinon (santopurpurin) serta turunan 1,3,5,7- tetrahidroksiantrakuinon (antrakrisin). 1,3,5,7-tetrahidroksiantrakuinon dibuat dengan cara kondensasi simetrik dari asam 3,5-dihidroksibenzoat dalam H2SO4 pekat, sementara 1,3,-dihidroksiantrakuinon dibuat dengan cara kondensasi yang sama tetapi tidak simetrik dari asam 3,5-dihidroksibenzoat dan asam benzoat. Ketiga senyawa antrakuinon tersebut, yaitu alizarin, santopurpurin, dan antrakrisin, selanjutnya dibuatkan berbagai turunannya, yang meliputi turunan Odan C-prenil, O-benzil, O-benzoil, O-asetil, O-metil, O-silil, dan turunan tereduksi (antron). Produk reaksi dimurnikan dengan teknik ekstraksi dan kromatografi. Karakterisasi dan identifikasi senyawa hasil sintesis ditetapkan secara spektroskopi resonansi magnetik inti (NMR) 1D dan 2D serta spektrometer massa resolusi tinggi (HR-ESIMS). Semua senyawa hasil sintesis yang telah murni ditentukan aktivitas antibakterinya terhadap empat bakteri patogen, yaitu Escherichia coli, Salmonella typhi, Bacillus subtilis, dan Staphylococcus aureus, dengan menggunakan metode mikrodilusi. Penelitian ini telah berhasil mensintesis dua puluh dua senyawa antrakuinon, yang terdiri dari empat senyawa turunan alizarin, 1,3-dihidroksiantrakuinon (santopurpurin) dan lima turunannya, serta 1,3,5,7-tetrahidroksiantrakuinon (antrakrisin) dan sebelas turunannya. Empat senyawa turunan alizarin tersebut adalah 2-asetoksi-1-hidroksiantrakuinon (1), 1,2-diasetoksiantrakuinon (2), 1,2- bis(benzoiloksi)antrakuinon (3) dan 1-hidroksi-2-preniloksiantrakuinon (4). Lima senyawa turunan 1,3-dihidroksiantrakuinon (5) terdiri dari 1,3-bis(benzoiloksi)- antrakuinon (6), 2-benzoiloksi-4-hidroksi-9-okso-9,10-dihidroantrasen (7), 1- hidroksi-3-preniloksiantrakuinon (8), 1,3-dipreniloksiantrakuinon (9) dan 1- asetoksi-3-preniloksiantrakuinon (10). Sebelas turunan 1,3,5,7-tetrahidroksiantrakuinon (11) terdiri dari 1,3,5,7-tetrahidroksi-9-okso-9,10-dihidroantrasen (12), 1-hidroksi-3,5,7,9-tetrametoksiantrasen (13), 1,3,5-trihidroksi-7-metoksiantrakuinon (14), 1-hidroksi-3,5,7-trimetoksiantrakuinon (15), 3-benziloksi-1,5,7- trihidroksiantrakuinon (16), 1,3,7-tris(benziloksi)-5-hidroksiantrakuinon (17), 3- (ters-butildimetilsililoksi)-1,5,7-trihidroksiantrakuinon (18), 3,7-bis(ters-butildimetilsililoksi)- 1,5-dihidroksiantrakuinon (19), 1-hidroksi-3,5,7-tripreniloksiantrakuinon (20), 1,5-dihidroksi-2-prenil-3,7-dipreniloksiantrakuinon (21) dan 1- benzoiloksi-3,5,7-tris(benziloksi)antrakuinon (22). Berdasarkan penelusuran literatur, dari dua puluh dua senyawa tersebut, empat belas senyawa belum pernah diisolasi atau disintesis sebelumnya, yaitu senyawa 4, 6-10, 13, dan 16-22, sedangkan delapan senyawa lainnya bukan senyawa baru. Hasil uji aktivitas antibakteri terhadap dua puluh dua senyawa hasil sintesis menunjukkan bahwa senyawa 1, 4 dan 16 memperlihatkan aktivitas sedang terhadap E. coli dengan nilai MIC dan MBC yang sama, yaitu berturut-turut 37,5 ?g/mL dan 75 ?g/mL. Senyawa 6, 9 dan 20 menunjukkan aktivitas sedang terhadap S. aureus dan E. coli dengan nilai MIC yang sama 37,5 ?g/mL dan MBC 75-150 ?g/mL. Aktivitas sedang lainnya (MIC 37,5 ?g/mL dan MBC 75-150 ?g/mL) juga ditunjukkan oleh senyawa 2 terhadap S. aureus, E. coli dan S. typhi; senyawa 8 dan 12 terhadap S. aureus; senyawa 10 terhadap B. subtilis dan S. aureus, senyawa 13 terhadap S. aureus, E. coli dan S. typhi; serta senyawa 22 terhadap B. subtilis dan E. coli. Sepuluh senyawa turunan antrakuinon lainnya menunjukkan aktivitas lemah terhadap keempat bakteri uji dengan nilai MIC 75- 150 ?g/mL.