digilib@itb.ac.id +62 812 2508 8800

1992_TS_PP_NASH_1.pdf
PUBLIC Ena Sukmana

16-Dehidropregnenolon asetat merupakan senyawa antara yang layak untuk memproduksi hormon-hormon steroid atau dikenal sebagai bahan baku pembuatan hormon-hormon steroid. Pembuatan senyawa tersebut dalam penelitian ini dilakukan melalui dua metoda yakni metoda bertahap dan metoda kontinue. Pada metoda bertahap ini, reaksi asetilasi dengan 3,8 mol ekivalen anhidrida asaetat dalam piridin menjadi 0,N-diasetilsolasodin dan hasil senyawa yang terjadi dapat diisolasi melalui kolom alumina dengan eluen benzena-eter (1:1) dan diperoleh 0,N-diasetilsolasodin sebanyak 77,5% dengan titik leleh 163 - 166°C. Tahap berikutnya melalui pengasaman dengan asam asetat glasial mendidih menjadi senyawa 0,N-diasetil pseudosolasodin yang dapat diisolasi melalui kolom alumina dengan eluen 0,5% metanol dalam eter dan diperoleh hasil sebanyak 73,7% dengan titik leleh 132 - 137°C. Selanjutnya pada tahap oksidasi dilakukan dengan nenggunakan Cron (VI) oksida menjadi senyawa diketon yang kenudian dilakukan pemutusan rantai samping asiloksi dengan hidrolisis nenakai asam asetat akan diperoleh kristal 16-dehidropregnenolon asetat berwarna putih sebanyak 55% dengan titik leleh 168 - 173°C. Pada metoda kontinue nenggunakan 3,8 mol ekivalennhidrida asetat untuk asetilasi dan tanpa pemurnian atau isolasi hasil-hasil antara yang terjadi dan diperoleh kristal senyawa 16-dehidropregnenolon asetat berwarna putih sebanyak 60,1% dengan titik leleh 168-173°C. Data hasil pemeriksaan dengan spektroskopi inframerah resonansi magnit proton, ultraviolet, dan spektroskopi massa memberikan gambaran spektrum bahwa struktur molekul senyawa hasil sintesis yang diperoleh sesuai dengan yang diharapkan.