Bab ini membahas hasil penelitian brominasi turunan eugenol menggunakan piridinium tribromida (PHBP), termasuk sintesis PHBP dan karakterisasi produk brominasi. Sintesis PHBP menghasilkan padatan merah jingga dengan titik leleh yang lebih rendah dari literatur, mengindikasikan kemungkinan kandungan bromin yang kurang. Brominasi eugenol menghasilkan tiga produk utama (185, 186, dan 187), dengan produk utama adalah senyawa terbrominasi pada alkena (185). Brominasi lanjutan terjadi pada cincin aromatik, dengan gugus bromin masuk pada posisi orto dari gugus hidroksi. Teramati pula penataan ulang senyawa 186 menjadi 187. Produk-produk ini dikarakterisasi dengan spektroskopi NMR dan spektrometri massa. Selanjutnya, dilakukan asetilasi eugenol menjadi eugenil asetat (188), diikuti brominasi yang menghasilkan produk tunggal (189) dengan brominasi pada gugus alkena. Eugenol juga diproteksi dengan gugus tert-butildimetilsilil (TBS) dan kemudian dibrominasi, menghasilkan senyawa 197 dan sejumlah kecil 185 akibat deproteksi TBS. Terakhir, dilakukan brominasi frambinon menggunakan PHBP, menghasilkan banyak produk samping karena pembentukan enolat yang mungkin. Kondisi reaksi dioptimalkan dengan suhu rendah dan penambahan PHBP secara perlahan, menghasilkan produk utama (204) yang kemudian diproteksi dengan TBS menghasilkan campuran dua enantiomer (206) yang belum terpisahkan.