Path: Top > S2-Theses > Chemistry-FMIPA > 2012

SIFAT SITOTOKSIK DAN AKTIVITAS ANTIMIKROBA DARI METABOLIT SEKUNDER RIMPANG TEMU PUTIH (CURCUMA ZEDOARIA)

CYTOTOXIC PROPERTY AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF SECONDARY METABOLITE FROM WHITE TUMERIC (CURCUMA ZEDOARIA)

CYTOTOXIC PROPERTY AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF SECONDARY METABOLITE FROM WHITE TUMERIC (CURCUMA ZEDOARIA)
Master Theses from JBPTITBPP / 2017-09-27 15:39:37
Oleh : VIENNA SARASWATY (NIM : 20510006); Pembimbing : Prof. Dr. Yana Maolana Syah, S2 - Chemistry
Dibuat : 2012, dengan 7 file

Keyword : Curcuma zedoaria, guaian, germakran, seskuiterpenoid, sitotoksik

Penyakit kanker merupakan salah satu penyakit mematikan. World Health Organization (WHO) memperkirakan 15 orang dari setiap 100.000 penduduk di dunia mengidap penyakit kanker. Mahalnya biaya pengobatan untuk penyakit kanker dengan metode kemoterapi dan radiasi, dimana beban ekonomi total per pasien bisa mencapai Rp. 1-3 M, telah mendorong masyarakat untuk lebih memanfaatkan tanaman obat tradisional yang khasiatnya belum diketahui secara pasti. Curcuma zedoaria (Zingiberaceae) adalah salah satu tanaman obat tradisional yang sering dimanfaatkan oleh masyarakat di Indonesia dan Asia untuk pengobatan kanker. Beberapa penelitian telah melaporkan bahwa rimpang tanaman ini memiliki bioaktivitas sebagai antikanker, antimikroba,




hepatoprotektor, antinflamasi, dan lain-lain. Uji aktivitas dari ekstrak n-heksan tanaman ini menunjukkan adanya aktivitas antimikroba yaitu antijamur dan antibakteri. Kajian fitokimia dari tanaman ini telah mengungkap bahwa tanaman ini mengandung senyawa golongan terpenoid baik golongan seskuiterpenoid dan diterpenoid, juga senyawa golongan kurkuminoid serta flavonoid. Senyawa golongan terpenoid adalah senyawa mayor yang terkandung dari rimpang tanaman ini. Walaupun telah terkarakterisasi lebih dari empat puluh senyawa golongan terpenoid dari rimpang tanaman ini akan tetapi pengujian bioaktivitas terhadap senyawa yang berhasil diisolasi dan dikarakterisasi tersebut masih terbatas.




Berdasarkan latar belakang tersebut diatas, maka penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi dan mengkarakterisasi senyawa metabolit sekunder yaitu terpenoid yang terkandung dari ekstrak aseton rimpang Curcuma zedoaria. Proses isolasi metabolit sekunder dari ekstrak aseton rimpang tanaman ini dengan menggunakan metode kromatografi cair vakum (KCV) yang diikuti dengan kromatografi radial(KR) pada tahap pemurnian menghasilkan empat senyawa yang dapat




dikarakterisasi. Penetapan struktur molekul dari keempat senyawa tersebut, dengan menggunakan data spektrum 13C NMR, 1H NMR, DEPT, HMBC, HSQC, dan HMQC, adalah kurkumenol (CZ-1), 5-hidroksi-7(11),9-guaiadien-8-on (CZiv2), kurdion (CZ-3), dan dehidrokurdion (CZ-4). Senyawa CZ-1 dan CZ-2




merupakan senyawa golongan seskuiterpen jenis guaian, sementara senyawa CZ-3 dan CZ-4 berasal dari jenis germakran. Hasil penelusuran dengan menggunakan SciFinder menetapkan bahwa senyawa CZ-2 merupakan senyawa baru. Pengujian sifat sitotoksik terhadap sel murin leukemia P-388 dengan metode MTT assay terhadap ekstrak kasar aseton, senyawa CZ-1, dan senyawa CZ-4, menunjukkan bahwa pada konsentrasi 100 μg/mL mampu menghambat aktivitas sel murin




leukemia P-388 sebesar 110,04%; 97,23% dan 96,92%. Sedangkan pada konsentrasi yang sama senyawa CZ-3 hanya menghambat aktivitas sel murin leukemia sebesar 81,95%. Aktivitas inhibisi ini menunjukkan bahwa senyawa CZ-1 dan CZ-4 keduanya memiliki sifat sitotoksik yang sama terhadap sel murin leukemia P-388 sedangkan senyawa CZ-3 memiliki aktivitas sitotoksik yang lebih rendah. Hasil perhitungan nilai IC50 terhadap sel murin leukemia P-388 dengan




menggunakan software Origin 8 untuk senyawa CZ-1, CZ-3 dan CZ-4 berturut-turut adalah sebesar 57,4; 61,1; dan 43,8 (mu)g/mL. Berdasarkan nilai IC50 tersebut, maka senyawa CZ-4 memiliki sifat sitotoksik yang paling tinggi diantara ketiga senyawa yang diuji. Dengan membandingkan struktur dan hasil perhitungan IC50 dari sifat sitotoksik terhadap sel murin leukemia P-388 disarankan bahwa adanya ikatan rangkap yang dimiliki oleh senyawa CZ-4 pada karbon C-7/C-11 memberikan pengaruh positif terhadap sifat sitotoksik pada senyawa seskuiterpen jenis germakran. Pengujian bioaktivitas antimikroba hanya memperlihatkan senyawa CZ-1 yang aktif terhadap jamur Candida albicans pada konsentrasi




5% b/v. Dengan demikian dapat disimpulkan bahwa rimpang C. zedoaria mengandung senyawa CZ-1 - CZ-4, dimana senyawa CZ-4 bersifat paling aktif terhadap sifat sitotoksik diantara senyawa yang lain, sementara senyawa CZ-1 aktif terhadap sifat antijamur.

Deskripsi Alternatif :

Cancer is a deadly disease. World Health Organization (WHO) estimated that 15 people out of every 100,000 people in the world suffering cancer. The high cost of cancer treatment using chemotherapy and radiation methods, where the total




economic burden per patient could reach Rp. 1-3 M, has encouraged the community to use traditional medicinal plants, which the bioactivity is still uncertain. Curcuma zedoaria (Zingiberaceae) is one of popular herbal medicine,




which are often used by communities in Indonesia and Asia for cancer treatment. Several studies have reported that the rhizome of this plant has bioactivity as anticancer, antimicrobial, hepatoprotector, antinflammation, and others. n-hexane extract of this plant showed antimicrobial activity against both bacteria and fungi. Phytochemical study of this plant revealed that it contains terpenoid, i.e. seskuiterpenoid and diterpenoid, also curcuminoid and flavonoid. Class of terpenoid is the major compounds from rhizome of this plant. More than forty terpenoids had been characterized from this plants but bioactivity report from the compounds which had been isolated and characterized still limited. Based on the background above, this study aimed to isolate and characterize secondary metabolites i.e. terpenoid compounds from acetone extract of rhizomes of C. zedoaria. Isolation process of secondary metabolites from acetone extract of was performed using vacuum liquid chromatography (VLC) followed by planar centrifugal chromatography (PCC) at stage of purification yielded four




compounds which can be characterized. Determination the molecular structure of the four compounds, using spectral data of 13C NMR, 1H NMR, DEPT, HMBC, HSQC, and HMQC, appointed that the structures are curcumenol (CZ-1), 5-




hydroxy-7(11),9-guaiadien-8-one (CZ-2), curdione (CZ-3), and dehydrocurdione (CZ-4). Compound CZ-1 and CZ-2 classified as guaiane type sesquiterpene, while compound CZ- 3 and CZ- 4 are germacrane type. Using SciFinder software established that compound CZ- 2 is a new compound. Cytotoxic properties against P-388 murine leukemia cells using MTT assay method from acetone crude extracts, compound CZ-1 and compound CZ-4, showed that at concentration of 100 (mu)g /ml, could inhibit the activity of murine leukemia cells P-388 by 110.04%, 97.23% and 96.92% of inhibition respectively, while at the same concentration compound CZ- 3 only inhibited about 81.95% of cells activity. The results of IC50 calculation, using Origin 8 software, revealed that IC50 of compound CZ-1,CZ- 3 and CZ-4 are in equal to 57.4; 61.1, and 43.8 μg / mL. Based on the IC50 values, the cytotoxic properties of compound CZ-4 is determined as the highest among the three of compound tested. By comparing the structurse and IC50 calculation from cytotoxic properties against P-388 murine leukemia cells suggested that the presence of double bonds owned by the compound CZ-4 at position of carbon C-7/C-11 has positive influence on the cytotoxic properties of germacrane type sesquiterpen compound against P-388 murine leukemia cells. Testing of antimicrobial activity of compound CZ-1 showed that the compound only active against one pathogenic fungi i.e. Candida albicans at concentration of 5% w/v. In summary, the rhizome of C. zedoaria contains compound CZ-1 to CZ-4, compound CZ-4 is the most active against P-388 murine leukemia cells among others isolated compounds, and compound CZ-1 has bioactivity as antifungal.

Beri Komentar ?#(0) | Bookmark

PropertiNilai Properti
ID PublisherJBPTITBPP
OrganisasiS
Nama KontakUPT Perpustakaan ITB
AlamatJl. Ganesha 10
KotaBandung
DaerahJawa Barat
NegaraIndonesia
Telepon62-22-2509118, 2500089
Fax62-22-2500089
E-mail Administratordigilib@lib.itb.ac.id
E-mail CKOinfo@lib.itb.ac.id

Print ...

Kontributor...

  • Pembimbing : Prof. Dr. Yana Maolana Syah, Editor: Alice Diniarti

File PDF...