Path: Top » S3-Dissertations » Chemistry » 2017

FITOKIMIA DAN SIFAT ANTIBAKTERI DARI METABOLIT SEKUNDER TUMBUHAN FABACEAE INDONESIA

PHYTOCHEMISTRY AND ANTIBACTERIAL PROPERTIES OF SECONDARY METABOLITES FROM INDONESIAN FABACEAE

PhD Theses from JBPTITBPP / 2017-04-27 14:22:46
Oleh : VALENTINA ADIMURTI KUSUMANINGTYAS ( NIM : 30511004 ), Department of Chemistry
Dibuat : 2017-02-28, dengan 7 file

Keyword : aromadendrin, Cassia alata, Cassia grandis, piseatanol, tefrovogelinon, Tephrosia vogelii.

Cassia dan Tephrosia adalah dua genus tumbuhan tropis, yang termasuk famili Fabaceae (Leguminosae) dengan penyebaran yang sangat luas. Di Indonesia, kelompok tumbuhan ini dikenal sebagai “Polong-polongan”. Masyarakat Indonesia sering memanfaatkan tumbuhan ini untuk bahan bangunan, alat rumah tangga, obat tradisional, pupuk hijau, dan untuk reklamasi tanah. Penelitian fitokimia pada dua genus ini masih terbatas. Metabolit sekunder utama yang sudah diketahui dari dua genus ini meliputi flavonoid, isoflavonoid, rotenoid, stilbenoid dan poliketida. Pada umumnya genus Cassia adalah penghasil utama metabolit sekunder turunan antrakuinon, stilbenoid dan flavonoid, sedangkan genus Tephrosia kaya akan kelompok flavonoid dan isoflavonoid, termasuk rotenoid.Dengan mempertimbangkan jumlah spesies tumbuhan famili Fabaceae di Indonesia yang relatif besar, maka pada penelitian ini telah dilakukan kajian fitokimia pada tiga spesies dari dua genus famili Fabaceae, yaitu Cassia grandis, Cassia alata, dan Tephrosia vogelii. Pada kajian ini dilakukan isolasi metabolit sekunder dari tiga spesies tersebut dan penentuan struktur senyawanya dengan teknik spektroskopi dan menguji sifat antibakteri dari senyawa hasil isolasi terhadap empat bakteri, serta mempelajari hubungan antara struktur molekul dengan aktivitas antibakterinya.Sampel tumbuhan, yaitu kayu batang C. grandis dikumpulkan dari Cikaret, Bogor, Jawa Barat, sedangkan daun dan kayu batang C. alata dari Jambi, Sumatera Barat serta biji polong T. vogelii dari Cisarua, Cimahi, Jawa Barat. Isolasi metabolit sekunder ini meliputi ekstraksi dengan teknik maserasi, diikuti dengan fraksinasi dan pemurnian dengan berbagai teknik pemisahan meliputi kromatografi cair vakum, kromatografi kolom, dan kromatografi radial. Struktur molekul senyawa hasil isolasi ditentukan berdasarkan data spektrum 1D dan 2D NMR dan spektrum massa resolusi tinggi. Aktivitas antibakteri senyawa hasil isolasi dievaluasi terhadap empat bakteri patogen (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Bacillus substilis, Escherichia coli ATCC 25922 dan Salmonella typhi).Empat belas senyawa, termasuk satu senyawa baru, telah berhasil diisolasi dari C. grandis, C. alata, dan T. vogelii. Satu senyawa baru yaitu tefrovogelinon (1) yang telah diisolasi berasal dari T. vogelii. Bersama satu senyawa baru tersebut telah berhasil diisolasi tiga belas senyawa lain yang telah dikenal, enam senyawa dari T. vogelii, yaitu tefrosin (2), dehidrodeguelin (3), obovatacalkon (4), isolonkokarpin (5), obovatin (6), pongacin (7), dan lima senyawa dari C. grandis, yaitu piseatanol (8), resveratrol (9), campuran (1:1) rapontigenin (10)-aromadendrin (11), campuran (1:1) rapontigenin (10)-luteolin (12), serta dua senyawa dari C. alata, yaitu kaempferol (13) dan emodin (14).Penemuan satu senyawa baru, yaitu 1 memberikan kontribusi yang penting pada aspek fitokimia genus Tephrosia. Senyawa 1, merupakan senyawa turunan isoflavanon termodifikasi pertama yang diisolasi dari genus Tephrosia dan baru pertama ditemukan di alam. Senyawa baru tersebut memberikan makna yang penting pada fitokimia tumbuhan Tephrosia. Keberadaan senyawa 8 juga pertama kali diisolasi dari C. grandis. Sangat menarik untuk dicatat bahwa pada penelitian ini senyawa 8 dan 9, serta 13 dan 14 yang masing-masing diisolasi dari C. grandis dan C. alata dapat dijadikan sebagai senyawa penanda pada beberapa tumbuhan Cassia yang memiliki kekerabatan yang dekat secara kemotaksonomi.Sifat antibakteri dari sebelas senyawa murni hasil isolasi diuji terhadap bakteri S. aureus, B. substilis, E. coli and S. typhi. Empat senyawa yaitu 1, 2, 7, dan 13 bersifat potensial terhadap semua bakteri uji, yaitu S. aureus, B. substilis, E. coli dan S. typhi, dengan kisaran nilai MIC 25 -50 (rumus). Berikutnya, senyawa 5, dan 6 bersifat potensial sebagai antibakteri selektif terhadap S. typhi dengan nilai MIC masing-masing 50 (rumus), sedangkan senyawa 9, dan 14 bersifat potensial sebagai antibakteri selektif terhadap B. substilis, dan E. coli dengan kisaran nilai MIC 25-50 (rumus). Sementara itu, tiga senyawa 3, 4, dan 8 bersifat tidak potensial sebagai antibakteri dengan kisaran nilai MIC ≥ 100(rumus).Sebagai kesimpulan, pada penelitian fitokimia tumbuhan C. grandis, C. alata dan T. vogelii (Fabaceae) telah berhasil diperoleh satu senyawa baru hasil isolasi, bersama dengan tiga belas senyawa yang sudah pernah dilaporkan sebelumnya. Sebelas senyawa hasil isolasi menunjukkan aktivitas antibakteri yang beragam, dari yang bersifat antibakteri potensial terhadap empat bakteri uji, hingga yang bersifat selektif terhadap sebagian bakteri uji.

Deskripsi Alternatif :

Cassia and Tephrosia are two tropical genera belong to Fabaceae (Leguminosae) family. This family is widely distributed around the world. In Indonesia, this plants are known as “Polong-polongan”. Indonesian people have used the plants for building materials, household, traditional medicines, nitrogen-fixing species, and soil reclamation. Phytochemical investigation on these two genus are relatively still limited. The main secondary metabolites found in these genera include flavonoids, isoflavonoids, rotenoids, stilbenoids and polyketides. While Cassia species is a rich source of anthraquinone derivatives, stilbenoids and flavonoids, the genus Tephrosia is notably the plants that produce flavonoids and isoflavonoids, including rotenoids.By considering the relatively large number of the Fabaceae growing in Indonesia, therefore in this research a phytochemical study of three species of two genus has been conducted, namely Cassia grandis, C. alata, and Tephrosia vogelii. The objectives of this study are to isolate the secondary metabolites of the three species, and to elucidate their chemical structures by using modern spectroscopic techniques, as well as to evaluate their antibacterial properties against four bacteria.Plant materials include the heartwoods of C. grandis collected from Cikaret, Bogor, West Java, while the leaves and heartwoods of C. alata were obtained from Jambi, West Sumatera, and the seedpods of T. vogelii were obtained from Cisarua, Cimahi, West Java. The isolation of the secondary metabolites involved extraction by a maceration technique at room temperature, followed by fractionation and purification steps using various chromatographic techniques, such as vacuum liquid chromatography, column chromatography, and radial chromatography. The molecular structures of the isolated compounds were determined based on spectroscopic data, including 1D and 2D NMR, and mass spectra. The antibacterial activity of the isolated compounds was evaluated against four pathogenic bacteria (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Bacillus substilis, Escherichia coli ATCC 25922 and Salmonella typhi).Fourteen compounds, including a new compound, have been succesfully isolated from C. grandis, C. alata and T. vogelii. The new compound, i.e. tephrovogelinon (1), was isolated from T. vogelii. Along with the new compound six known compounds were also obtained from T. vogelii, namely tephrosin (2), dehydrodeguelin (3), obovatachalcone (4), isolonchocarpin (5), obovatin (6), pongachin (7), and seven known compounds were isolated from C. grandis, namely piceatannol (8), resveratrol (9), compound mixture (1 : 1) of rhapontigenin (10) and aromadendrin (11), and compound mixture (1 : 1) of rhapontigenin (10) and luteolin (12), as well as two compounds from C. alata i.e. kaempferol (13) and emodin (14).The new compound (1) gives an important contribution on the phytochemistry of Tephrosia. In particular, compound 1, is the first time a quinone derivatives tobe isolated in Tephrosia and also is the first time a modified isoflavone to be found in the nature. Compound 1 will certainly be important to the phytochemistry of the genus. The presence of compounds 8 in the Cassia also the first time. It is interesting to note that compounds 8-9, and 13-14, which were isolated from C. grandis and C. alata, respectively, can become markers compounds to some Cassia plants, and therefore they have significance to their chemotaxonomical relationships.The antibacterial properties of the isolated pure compounds were evaluated against S. aureus, B. substilis, E. coli and S. typhi. These compounds showed various antibacterial properties. Four of them, namely compounds 1, 2, 7, and 13, exhibited potent antibacterial activities against all bacteria (S. aureus, B. substilis, E. coli and S. typhi) with their MIC values were 25-50 (rumus). Compounds 5 and 6 also exhibited promising selective antibacterial activities against S. typhi with their MIC values 50 (rumus), while compounds 9 and 14 exhibited potent against B. substilis with their MIC values were 25 (rumus) and against E. coli with MIC values were 50 (rumus). Compounds 3, 4 and 8 were not a potential as antibacterial (MIC values were ≥ 100 (rumus)).As a conclusion, the phytochemical studies on C. grandis, C. alata and T. vogelii (Fabaceae) led to the isolation of one new compound, together with thirteen known compounds, that gives an important contribution to the phytochemistry of Fabaceae. The eleven isolated compounds also exhibited potential or promising selective antibacterial activities.

Beri Komentar ?#(0) | Bookmark

PropertiNilai Properti
ID PublisherJBPTITBPP
OrganisasiDepartment of Chemistry
Nama KontakUPT Perpustakaan ITB
AlamatJl. Ganesha 10
KotaBandung
DaerahJawa Barat
NegaraIndonesia
Telepon62-22-2509118, 2500089
Fax62-22-2500089
E-mail Administratordigilib@lib.itb.ac.id
E-mail CKOinfo@lib.itb.ac.id