Path: TopS2-ThesesChemistry-FMIPA2001

REAKSI ADISI ASIMETRIK REAGEN TIPE REFORMATSKY PADA SENYAWA NITRON DAN IMIN

Master Theses from JBPTITBPP / 2017-09-27 15:39:37
Oleh : Deana Wahyuningrum, S2 - Chemistry (joen@bdg.centrin.net.id)
Dibuat : 2000-10, dengan 1 file

Keyword : Adisi Asimetrik, Reagen tipe Reformatsky, zat bantu khiral, enantioselektif, nitron, imin.

Adisi asimetrik reagen tipe Reformatsky, yang dibuat secara in situ dari dietilseng dan ester asam iodoasetat, pada ikatan rangkap karbon-nitrogen dalam senyawa nitron dan imin menggunakan (R,R)-DIPT sebagai zat bantu khiral, menghasilkan produk dengan enantioselektivitas dan rendemen kimiawi cukup tinggi. Hasil terbaik dari tipe reaksi ini diperoleh dari adisi asimetrik pada nitron, 6-7-dimetoksi-3,4- dihidroisokuinolin N-oksida (73% ee) dan N-fenil-a-(dibenzilkarbamoil)metanimin N-oksida (21% ee), adisi asimetrik stoikiometrik pada imin, N-benziliden-o-aminofenol (91% ee) dan adisi asimetrik katalitik pada N-benziliden-o-aminofenol (39% ee) dengan rendemen kimia cukup tinggi. Penggunaan zat aditif dalam tipe reaksi ini memegang peranan penting dalam meningkatkan enantioselektivitas reaksi, dikarenakan hasil-hasil terbaik dicapai dengan adanya isokuinolin-N-oksida atau piridin-N-oksida (0,5 molar equivalen) sebagai aditif dalam reaksi pada 6,7-dimetoksi-3,4-dihidroisokuinolin N-oksida, dan 5 M H2O dalam THF (0,8 molar equivalen dan 0,16 molar equivalen untuk reaksi asimetrik stoikiometrik dan katalitik, secara berurutan) sebagai aditif dalam reaksi pada N-benziliden-o-aminofenol.

Deskripsi Alternatif :

Adisi asimetrik reagen tipe Reformatsky, yang dibuat secara in situ dari dietilseng dan ester asam iodoasetat, pada ikatan rangkap karbon-nitrogen dalam senyawa nitron dan imin menggunakan (R,R)-DIPT sebagai zat bantu khiral, menghasilkan produk dengan enantioselektivitas dan rendemen kimiawi cukup tinggi. Hasil terbaik dari tipe reaksi ini diperoleh dari adisi asimetrik pada nitron, 6-7-dimetoksi-3,4- dihidroisokuinolin N-oksida (73% ee) dan N-fenil-a-(dibenzilkarbamoil)metanimin N-oksida (21% ee), adisi asimetrik stoikiometrik pada imin, N-benziliden-o-aminofenol (91% ee) dan adisi asimetrik katalitik pada N-benziliden-o-aminofenol (39% ee) dengan rendemen kimia cukup tinggi. Penggunaan zat aditif dalam tipe reaksi ini memegang peranan penting dalam meningkatkan enantioselektivitas reaksi, dikarenakan hasil-hasil terbaik dicapai dengan adanya isokuinolin-N-oksida atau piridin-N-oksida (0,5 molar equivalen) sebagai aditif dalam reaksi pada 6,7-dimetoksi-3,4-dihidroisokuinolin N-oksida, dan 5 M H2O dalam THF (0,8 molar equivalen dan 0,16 molar equivalen untuk reaksi asimetrik stoikiometrik dan katalitik, secara berurutan) sebagai aditif dalam reaksi pada N-benziliden-o-aminofenol.

Beri Komentar ?#(0) | Bookmark

PropertiNilai Properti
ID PublisherJBPTITBPP
OrganisasiS
Nama KontakUPT Perpustakaan ITB
AlamatJl. Ganesha 10
KotaBandung
DaerahJawa Barat
NegaraIndonesia
Telepon62-22-2509118, 2500089
Fax62-22-2500089
E-mail Administratordigilib@lib.itb.ac.id
E-mail CKOinfo@lib.itb.ac.id

Print ...

Kontributor...

  • , Editor:

File PDF...