Path: TopS2-ThesesChemistry2001

REAKSI ADISI ASIMETRIK REAGEN TIPE REFORMATSKY PADA SENYAWA NITRON DAN IMIN

ASYMMETRIC ADDITION OF REFORMATSKY TYPE REAGENT TO NITRONES AND IMINE

Master Theses from JBPTITBPP / 2001-08-23 08:34:00
Oleh : Deana Wahyuningrum, S2 - Chemistry (joen@bdg.centrin.net.id)
Dibuat : 2000-10, dengan 1 file

Keyword : Adisi Asimetrik, Reagen tipe Reformatsky, zat bantu khiral, enantioselektif, nitron, imin.

Adisi asimetrik reagen tipe Reformatsky, yang dibuat secara in situ dari dietilseng dan ester asam iodoasetat, pada ikatan rangkap karbon-nitrogen dalam senyawa nitron dan imin menggunakan (R,R)-DIPT sebagai zat bantu khiral, menghasilkan produk dengan enantioselektivitas dan rendemen kimiawi cukup tinggi. Hasil terbaik dari tipe reaksi ini diperoleh dari adisi asimetrik pada nitron, 6-7-dimetoksi-3,4- dihidroisokuinolin N-oksida (73% ee) dan N-fenil-a-(dibenzilkarbamoil)metanimin N-oksida (21% ee), adisi asimetrik stoikiometrik pada imin, N-benziliden-o-aminofenol (91% ee) dan adisi asimetrik katalitik pada N-benziliden-o-aminofenol (39% ee) dengan rendemen kimia cukup tinggi. Penggunaan zat aditif dalam tipe reaksi ini memegang peranan penting dalam meningkatkan enantioselektivitas reaksi, dikarenakan hasil-hasil terbaik dicapai dengan adanya isokuinolin-N-oksida atau piridin-N-oksida (0,5 molar equivalen) sebagai aditif dalam reaksi pada 6,7-dimetoksi-3,4-dihidroisokuinolin N-oksida, dan 5 M H2O dalam THF (0,8 molar equivalen dan 0,16 molar equivalen untuk reaksi asimetrik stoikiometrik dan katalitik, secara berurutan) sebagai aditif dalam reaksi pada N-benziliden-o-aminofenol.

Deskripsi Alternatif :

The asymmetric addition of Reformatsky-type reagent, which was generated in situ from diethylzinc and iodoacetic ester, to carbon-nitogen double bond in nitrones and imine utilizing (R,R)-DIPT as a chiral auxiliary agent showed fairly moderate to high enantioselective products in fairly high chemical yields. The best results of this type of reaction were achieved from the asymmetric addition to nitrone, 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide (up to 73% ee), the stoichiometric asymmetric addition to imine, N-benzylidene-o-aminophenol (91% ee) and the catalytic asymmetric addition to N-benzylidene-o-aminophenol (39% ee) with fairly high chemical yields. The using of additive in this type of reaction was found to be crucial in improving the enantioselectivity of reaction, since the best results mentioned were achieved in the presence of isoquinoline N-oxide or pyridine N-oxide (0.5 molar equivalent) as additive in the reaction of 6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline N-oxide, and 5 M H2O in THF (0.8 molar equivalent and 0.16 equivalent for stoichiometric and catalytic asymmetric reaction, respectively) as additive in the reaction of N-benzylidene-o-aminophenol.

Beri Komentar ?#(0) | Bookmark

PropertiNilai Properti
ID PublisherJBPTITBPP
OrganisasiS
Nama KontakUPT Perpustakaan ITB
AlamatJl. Ganesha 10
KotaBandung
DaerahJawa Barat
NegaraIndonesia
Telepon62-22-2509118, 2500089
Fax62-22-2500089
E-mail Administratordigilib@lib.itb.ac.id
E-mail CKOinfo@lib.itb.ac.id

Print ...

Kontributor...

  • Editor:

Download...