GDL

Master Theses from #PUBLISHER# / 2004-12-02 00:42:26
Oleh : Wayan Rediatning, S2 - Chemistry
Dibuat : 1985-03-09, dengan 1 file

Keyword : synthesis, iminodiacetic acid, liquid chromatography
Subjek : Organic chemistry: Synthesis: alkylation
Kepala Subjek : Chemistry
Nomor Panggil (DDC) : T 547.21 RED
Sumber pengambilan dokumen : Thesis Magister Kimia

Senyawa asam N-(2,6-dimetilasetanilide)-iminodiasetat (HIDA) serta turunan-turunannya merupakan senyawa yang sangat ideal untuk diagnosa penyakit hati dan empedu (hepatobiliar) setelah ditandai dengan radioisotop Tc-99m. Oleh karena itu senyawa ini kini banyak menarik perhatian para peneliti dan dikembangkan secara luas. Di Indonesia, beberapa rumah sakit telah mengguna kan sediaan 99mTc-HIDA ini untuk tujuan yang sama, akan tetapi sediaan ini masih diimpor dari negara-negara Eropa. Untuk menanggulangi ketergantungan akan luar negeri terhadap sediaan ini, maka dalam penelitian ini telah di coba untuk mensintesa senyawa HIDA dan beberapa turun annya melalui 2 tahap reaksi, serta dipelajari pula kon disi optimal dari masing-masing tahap untuk mendapatkan hasil yang maksimal. Pada tahap I, dilakukan sintesa e-khloroalkilasetanilide melalui reaksi asetilasi alkilanilin, dan di lanjutkan dengan tahap II yaitu mensintesa HIDA dan turunan-turunannya melalui reaksi substitusi nukleofilik antara 0(-khloroalkilasetanilide dengan asam iminodiasetat (HIDA) dalam suasana basa. Kemurnian hasil sintesa ditentukan dengan cara khro matografi cairan (HPLC) dan penentuan titik leleh sedangkan strukturnya dievaluasi dari data-data spektrum infra merah, ultraviolet dan spektrum masanya. Dengan cara ini telah dapat disintesa 6 macam senyawa HIDA dan turunan-turunannya yang berbeda pada gugus alkil yang terikat pada gugus fenil, seperti 2,3-dimetil, 2,4-dimetil, 2,6-dietil, p,n-propil dan p,n-butil HIDA. Pada reaksi tahap I, ternyata faktor keasaman pelarut mempengaruhi hasil reaksi. Hasil tertinggi (97%) diperoleh bila digunakan pelarut CH3COOH. Dalam sintesa alkilkhloroasetanilide, ternyata efek induksi (+I) dari gugus metil lebih berpengaruh terhadap hasil reaksi dari pada efek-efek lainnya. Untuk gugus alkil yang lebih besar seperti etil, efek sterik mulai terlihat pengaruhnya terutama bila gugus tersebut terletak pada tempat orto. Hasil dari reaksi sintesa tahap II, rupanya dipengaruhi oleh kepolaran pelarut, waktu reaksi dan pH dari cam puran reaksi. Hasil tertinggi diperoleh dengan menggunakan pelarut C2H5OH/H20/NaOH pada pH=11 setelah direfluks selama 5 jam. Pada reaksi tahap II, ditemukan adanya hasil samping yang kiranya perlu dipertimbangkan untuk diteliti lebih lanjut.

Deskripsi Alternatif :

N-(2,6-dimethylacetanilide)- iminodiacetic acid(HIDA) and its derivatives labeled with Tc-99m have ideal properties as hepatobiliary agents to detect hepatobiliary diseases. Therefore many investigators have paid much attention to these compounds for a wide field of applications. Some hospitals in Indonesia have started to use 99mrc- HIDA for the same purposes, however these compounds are still imported from European countries. It is therefore the aim of this research to synthesize HIDA and its derivatives in order to be self supporting in this matter. The process was carried out through 2 steps of reactions and the optimum conditions of each step were studied. In the first step, the synthesis of o(-chloroalkylacetanilide was carried out by acetylation of the alkylated aniline, followed by the second step i.e. to synthesize HIDA and its derivatives through nucleophilic substitution under basic conditions. The purity of the products were determined by high performance liquid chromatography besides determining their melting points, whereas their structures were evaluated from its ultraviolet, infra red and mass spectrometric data. By this method, it was possible to synthesize 6 kinds of HIDA and its derivatives with different alkyl groups on
the phenyl such as 2,3-dimethyL,2,4-dimethyl, 2,6-diethyl, p,n-propyl and p,n-butyl HIDA. In the first step of reaction,the acidity of the solvent seems to influence the yields. The highest yield (97%) was obtained by using CH3OOOH as solvent. The effect of the methyl group toward the yield in the synthesis of alkylchloroacetanilide is more due to the inductive effect rather than by any other effects. Groups larger than methyl show significant steric effects especially for groups at the ortho position. The yield in the second step of reaction seems to be influenced by polarity of the solvent, time of reaction and pH of the reaction mixture. The highest yield was obtaind in a C2H5OH/H2O/NaOH system at pH=11,0 by refluxing for 5 hours. In the second reaction step side products were observed which should be considered for further investigation.

Beri Komentar ?#(0) | Bookmark

Properti	Nilai Properti
ID Publisher	JBPTITBPP
Organisasi	S2 - Chemistry
Nama Kontak	Drs. Mahmudin, SIP.
Alamat	Jl. Ganesha 10
Kota	Bandung
Daerah	Jawa Barat
Negara	Indonesia
Telepon	62-22-2509118, 2500089
Fax	62-22-2500089
E-mail Administrator	digilib@lib.itb.ac.id
E-mail CKO	digilib@lib.itb.ac.id