GDL

MOLECULAR DIVERSITY AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF PHENOLIC DERIVED SECONDARY METABOLITES FROM SOME INDONESIAN ARTOCARPUS

PhD Theses from JBPTITBPP / 2010-01-07 13:46:05
Oleh : IQBAL MUSTHAPA (NIM 30504005), S3 - Mathematics and Natural Sciences
Dibuat : 2009, dengan 7 file

Keyword : metabolit sekunder, turunan fenol, spesies Artocarpus, aktivitas biologis

Artocarpus, yang dikenal masyarakat sebagai tumbuhan "nangka-nangkaan", merupakan salah satu genus penting dalam famili Moraceae selain Morus dan Ficus. Tumbuhan ini tumbuh secara endemik atau dibudidayakan sehingga penyebarannya relatif merata di seluruh wilayah Indonesia. Masyarakat lebih mengenal kelompok tumbuhan ini karena beberapa tumbuhan di antaranya merupakan penghasil buah yang sangat dikenal, yaitu nangka (A. heterophyllus Lamk.), cempedak (A. integer Merr.), dan sukun (A. communis Forst.). Selain itu, tumbuhan ini juga menghasilkan kayu yang tergolong tahan terhadap rayap sehingga sesuai untuk berbagai keperluan perabot rumah tangga (meja dan kursi). Ciri yang menonjol dari kayu tumbuhan Artocarpus adalah tersimpannya zat-zat warna kuning atau jingga alami di dalamnya, yang telah mendorong kajian fitokimia terhadap kelompok tumbuhan ini.

Kajian fitokimia Artocarpus memperlihatkan bahwa tumbuhan ini merupakan sumber metabolit sekunder turunan fenol, meliputi golongan flavonoid, stilben, 2-arilbenzo-furan, dan adduct Diels-Alder. Golongan flavonoid, terutama kelompok flavon terprenilasi, merupakan ciri utama senyawa turunan fenol dalam Artocarpus. Dari segi struktur, golongan flavonoid Artocarpus memiliki kekhasan yaitu adanya pola oksigenasi di cincin B pada kerangka flavon yang tidak mengikuti kelaziman pola oksigenasi flavonoid pada tumbuhan lain pada umumnya serta adanya gugus isoprenil yang terikat pada C-3. Adanya kekhasan tersebut memungkinkan Artocarpus untuk memproduksi metabolit sekunder yang beragam. Kemudian selain secara struktural menarik, metabolit sekunder turunan fenol Artocarpus terutama dari golongan flavonoid diketahui memiliki aktivitas biologi yang beragam, antara lain sebagai antiinflamasi, antioksidan, antitumor dan antimalaria.

Berdasarkan latar belakang tersebut, pada penelitian ini telah dilakukan kajian fitokimia terhadap tiga spesies Artocarpus yaitu A. heterophyllus Lamk., A. elasticus Reinw. dan A. lanceifolius Roxb., serta efek biologi senyawa-senyawa yang berhasil diisolasi terhadap sel murine leukemia P388 dan parasit Plasmodium falciparum strain K1 dan 3D7. Berdasarkan keanekaragam struktur dan data IC50, pada penelitian ini juga telah dikaji hubungan antara struktur dan sitotoksisitas terhadap sel murine leukemia P-388 serta sifat antimalaria terhadap P. falciparum strain K1 dan 3D7 dari senyawa turunan fenol yang berhasil diisolasi.

Deskripsi Alternatif :

Artocarpus, locally known as "nangka-nangkaan", is one of the important genera of family Moraceae, in addition to Morus and Ficus. The plants belong to this genus grow endemically and also cultivated so that the plants are widely distributed throughout Indonesian region. The local people knows the plants very much because some of them produce edible fruits, such as "nangka" (A. heterophyllus), "cempedak" (A. integer), and "sukun" (A. communis). In addition, the plants also produce good quality of wood which is suitable for furniture. The most prominent properties of the wood are the yellow or orange pigment that has stimulated their phytochemical studies.

The phytochemical studies of Artocarpus plants show that these plants are sources of phenolic-derived secondary metabolites, including flavonoids, stilbenes, 2-arylbenzofurans, and adduct Diels-Alder. The flavonoid compounds, particularly of prenylated flavones, are the main group of the phenolic constituents. Structurally, the Artocarpus flavonoid is characterized by the presence of unique oxygenated functionalities in the ring B of the flavone skeleton which has different pattern of the flavonoids from other plant species, as well as the presence of an isoprenyl group at C-3. These characteristics allow the Artocarpus flavonoid to develop further to produce a number of new flavonoid-derived skeletons. Furthermore, from biological activity's perspective, isolated compounds from Artocarpus exhibited a number of biological activities, such as anti-inflammatory, antioxidant, antitumor, and antimalaria.

Based on these backgrounds, in this research a phytochemical study on three species of Artocarpus, namely A. heterophyllus, A. elasticus and A. lanceifolius, has been carried out, and the biological effects of the isolated compounds against murine leukemia P388 cells and Plasmodium palcifarum strain K1 and 3D7 have been evaluated. The structure-activity relationship of the isolated compounds against cytotoxicity and antimalarial properties has also been evaluated from the diversity of chemical structures and their IC50.

Copyrights : Copyright Â(c) 2001 by ITB Central Library. Verbatim copying and distribution of this entire article is permitted by author in any medium, provided this notice is preserved.

Beri Komentar ?#(0) | Bookmark

Properti	Nilai Properti
ID Publisher	JBPTITBPP
Organisasi	S3 - Mathematics and Natural Sciences
Nama Kontak	Drs. Mahmudin, SIP.
Alamat	Jl. Ganesha 10
Kota	Bandung
Daerah	Jawa Barat
Negara	Indonesia
Telepon	62-22-2509118, 2500089
Fax	62-22-2500089
E-mail Administrator	digilib@lib.itb.ac.id
E-mail CKO	digilib@lib.itb.ac.id